有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

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致學(xué)生
應(yīng)急要訣
第一部分 反應(yīng)與制備
1 鹵化反應(yīng)
1.1 芳烴溴化實(shí)驗(yàn)通法
1.2 實(shí)驗(yàn)
1.2.1 對(duì)一溴乙酰苯胺
1.2.2 對(duì)一溴聯(lián)苯
1.2.3 2，4-二氯苯氧乙酸(植物生長素)
1.2.4 4-碘苯氧乙酸(增產(chǎn)靈)
1.2.5 1-溴丁烷
1.3 閱讀：怎樣做實(shí)驗(yàn)記錄
2 磺化反應(yīng)
2.1 磺化實(shí)驗(yàn)通法
2.1.1 芳烴氯磺化實(shí)驗(yàn)通法
2.1.2 芳烴磺化實(shí)驗(yàn)通法
2.2 實(shí)驗(yàn)
2.2.1 萘磺酸鈉
2.2.2 鄰-甲苯磺酰氯和對(duì)甲苯磺酰氯
2.2.3 十二烷基硫酸鈉(合成洗滌劑)
2.3 閱讀：如何發(fā)現(xiàn)新事物
3 肖化反應(yīng)
3.1 芳烴硝化實(shí)驗(yàn)通法
3.2 實(shí)驗(yàn)
3.2.1 1,4-二硝基氯苯
3.2.2 3-硝基-鄰苯二甲酸
3.2.3 鄰-硝基苯酚和對(duì)-硝基苯酚
3.2.4 對(duì)-硝基胺
3.3 閱讀：失敗的價(jià)值
4 傅-克反應(yīng)
4.1 傅-克反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
4.1.1 烷基化實(shí)驗(yàn)通法
4.1.2 酰基化實(shí)驗(yàn)通法
4.2 實(shí)驗(yàn)
4.2.1 二苯甲酮(?；?(富有甜味的香料)
4.2.2 Z.苯甲酮(烷基化法)
4.2.3 4-正-酰基聯(lián)苯(液晶中間體)
4.2.4 2-叔丁基-對(duì)苯二酚(食用抗氧劑)
4.2.5 7,酰苯胺
4.2.6 7,酰二茂鐵
4.3 閱讀：核磁共振譜在反應(yīng)監(jiān)控過程中的應(yīng)用
5 氧化反應(yīng)
5.1 高錳酸鉀氧化實(shí)驗(yàn)通法
5.2 實(shí)驗(yàn)
5.2.1 N，N-二乙基-間-甲苯甲酰胺(避蚊劑)
5.2.2 正戊酸
5.2.3 鄰-磺酰苯甲酰亞胺鈉(糖精鈉)
5.2.4 煙酸(抗糙皮病藥物)
5.2.5 對(duì)-硝基苯甲酸
5.2.6 對(duì)-氨基苯甲酸(氧化法)
5.3 閱讀：現(xiàn)代有機(jī)合成之父——伍德沃德
6 還原反應(yīng)
6.1 還原反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
6.1.1 羰基還原實(shí)驗(yàn)通法(黃嗚龍還原法)
6.1.2 硝基芳烴鐵屑還原實(shí)驗(yàn)通法
6.2 實(shí)驗(yàn)
6.2.1 4-正戊基聯(lián)苯(液晶中間體)
6.2.2 對(duì)-甲苯胺
6.2.3 對(duì)-氨基苯甲酸(還原法)
6.3 閱讀：中國有機(jī)化學(xué)界的驕子黃鳴龍
7 威廉遜反應(yīng)
7.1 威廉遜反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
7.2 實(shí)驗(yàn)
7.2.1 萘乙醚(香料添加劑)
7.2.2 苯氧乙酸(植物生長調(diào)節(jié)劑)
7.2.3 甲基叔丁基醚(無鉛汽油抗震劑)
7.2.4 苯丁醚
7.2.5 正丁醚
7.3 閱讀：我的科學(xué)之路——鄒承魯自述
8 酯化反應(yīng)
8.1 酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
8.2 實(shí)驗(yàn)
8.2.1 鄰苯二甲酸二丁酯(增塑劑)
8.2.2 乙酰水楊酸(阿司匹林)
8.2.3 水楊酸甲酯(冬青油)
8.2.4 乙酸異戊酯(香蕉水)
8.2.5 對(duì)-氨基苯甲酸乙酯(麻醉藥)
8.3 閱讀：有機(jī)合成中的定量問題
9 格氏反應(yīng)
9.1 格氏反應(yīng)通法
9.1.1 無水乙醚的制備
9.1.2 格氏試劑制備
9.1.3 格氏試劑與醛、酮反應(yīng)
9.2 實(shí)驗(yàn)
9.2.1 三苯基甲醇
9.2.2 苯甲酸(食品防腐劑)
9.3 閱讀：格氏試劑與格林尼亞
10 斯克勞普反應(yīng)
10.1 斯克勞普反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
10.2 實(shí)驗(yàn)
10.2.1 喹啉
10.2.2 8-羥基喹啉
10.3 閱讀：對(duì)照實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
11 珀金反應(yīng)
11.1 珀金反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
11.2 實(shí)驗(yàn)
11.2.1 肉桂酸
11.2.2 香豆素(香料)
11.3 閱讀：工藝優(yōu)化淺談
12 魯卡特反應(yīng)
12.1 魯卡特反應(yīng)實(shí)驗(yàn)通法
12.2 (士)苯乙胺
12.3 閱讀：找準(zhǔn)方向選好題
13 外消旋體的拆分
13.1 (士)-苯乙醇酸的拆分
13.2 (士)-苯乙胺的拆分
13.3 閱讀：細(xì)節(jié)決定成敗
14 天然產(chǎn)物的提取
14.1 從紅辣椒中分離紅色素
14.2 從毛發(fā)中提取胱氨酸
14.3 從茶葉中提取咖啡因
14.4 閱讀：做好實(shí)驗(yàn)的秘訣
15 金屬有機(jī)化合物合成
15.1 二茂鐵.
15.2 環(huán)戊二烯基鈉
15.3 二氯二茂鈦
15.4 閱讀：二茂鐵的發(fā)現(xiàn)
第二部分 特殊技術(shù)與合咸
16 有機(jī)電解合成
16.1 碘仿(消毒劑)
16.2 二十六烷
16.3 閱讀：自我防護(hù)要訣
17 相轉(zhuǎn)移催化合成
17.1 (士)-苯乙醇酸(扁桃酸)
17.2 2，4-二硝基苯磺酸鈉
17.3 7.7 -二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷
17.4 閱讀：曲徑探幽
18 光化學(xué)合成
18.1 苯片吶醇
18.2 魯米諾(化學(xué)發(fā)光劑)
18.3 閱讀：凡事多問為什么
19 高壓反應(yīng)
19.1 間一氨基苯磺酸
19.2 對(duì)一硝基苯酚
19.3 閱讀：睜大眼睛看流程
20 微波有機(jī)合成
20.1 1-溴丁烷(微波法)
20.2 苯丁醚(微波法)
20.3 閱讀：綠色化學(xué)
21 超聲有機(jī)合成
21.1 對(duì)-硝基苯甲酸乙酯
21.2 閱讀：全球權(quán)威開放期刊大全
第三部分 實(shí)驗(yàn)基本技術(shù)
22 常用玻璃儀器及實(shí)驗(yàn)裝置
22.1 玻璃儀器
22.2 常用儀器裝置
22.3 注意事項(xiàng)
23 蒸餾
23.1 實(shí)驗(yàn)原理
23.2 實(shí)驗(yàn)方法
23.3 注意事項(xiàng)
24 分餾
24.1 實(shí)驗(yàn)原理
24.2 實(shí)驗(yàn)方法
24.3 注意事項(xiàng)
25 水蒸氣蒸餾
25.1 實(shí)驗(yàn)原理
25.2 實(shí)驗(yàn)方法
25.3 注意事項(xiàng)
26 減壓蒸餾
26.1 實(shí)驗(yàn)原理
26.2 實(shí)驗(yàn)方法
26.3 注意事項(xiàng)
27 熔點(diǎn)測定
27.1 實(shí)驗(yàn)原理
27.2 實(shí)驗(yàn)方法
27.3 注意事項(xiàng)
28 沸點(diǎn)測定
28..實(shí)驗(yàn)原理
28.2 實(shí)驗(yàn)方法
28.3 注意事項(xiàng)
29 重結(jié)晶
29.1 實(shí)驗(yàn)原理
29.2 實(shí)驗(yàn)方法
29.3 注意事項(xiàng)
30 萃取
30.1 實(shí)驗(yàn)原理
30.2 實(shí)驗(yàn)方法
30.3 注意事項(xiàng)
31 升華
31.1 實(shí)驗(yàn)原理
31.2 實(shí)驗(yàn)方法
31.3 注意事項(xiàng)
32 色譜法
32.1 實(shí)驗(yàn)原理
32.2 實(shí)驗(yàn)方法
32.2.1 柱色譜法
32.2.2 薄層色譜法
32.2.3 氣相色譜法
32.3 注意事項(xiàng)
33 折光率的測定
33.1 實(shí)驗(yàn)原理
33.2 實(shí)驗(yàn)方法
33.3 注意事項(xiàng)
34 旋光度的測定
34.1 實(shí)驗(yàn)原理
34.2 實(shí)驗(yàn)方法
34.3 注意事項(xiàng)
35 紅外光譜
35.1 實(shí)驗(yàn)原理
35.2 實(shí)驗(yàn)方法
35.3 注意事項(xiàng)
36 核磁共振譜
36.1 實(shí)驗(yàn)原理
36.2 實(shí)驗(yàn)方法
36.3 注意事項(xiàng)
37 無水無氧操作技術(shù)
37.1 實(shí)驗(yàn)原理
37.2 實(shí)驗(yàn)方法
37.3 注意事項(xiàng)
38 加熱、致冷及干燥技術(shù)
38.1 加熱方法
38.1.1 空氣浴
38.1.2 水浴
38.1.3 油浴
38.1.4 砂浴
38.2 致冷方法
38.3 干燥方法
38.3.1 液體有機(jī)化合物的干燥
38.3.2 固體有機(jī)化合物的干燥
38.4 注意事項(xiàng)
附錄
A 常用有機(jī)化學(xué)工具書
B 網(wǎng)絡(luò)化學(xué)資源
C 常用元素相對(duì)原子質(zhì)量表
D 化合物分子結(jié)構(gòu)及其NMR譜峰歸屬
E 多步合成實(shí)驗(yàn)一覽表