有機化學

第一篇 有機化學理論
第一章 有機化學基礎1
第一節(jié) 有機化合物和有機化學1
一、有機化合物和有機化學1
二、有機化合物的特性2
三、有機化學中的酸堿概念2
四、有機化學與藥學關系3
五、有機化學實驗3
第二節(jié) 共價鍵理論和有機化合物的結構3
一、有機化合物的經典結構理論3
二、共價鍵4
三、共價鍵的幾個重要參數(shù)5
四、誘導效應7
五、共價鍵的斷裂7
第三節(jié) 有機化合物的分類8
一、按碳架分類8
二、按官能團分類9
本章小結9
習題10
第二章 烷烴11
第一節(jié) 烷烴的基本概念11
一、烷烴的概念11
二、烷烴的通式、同系列、同系物11
第二節(jié) 烷烴的命名12
一、烷基的概念12
二、烷烴的命名12
第三節(jié) 烷烴的結構15
一、烷烴的結構15
二、烷烴的同分異構16
三、有機物中碳原子和氫原子的分類18
第四節(jié) 烷烴的性質18
一、烷烴的物理性質18
二、烷烴的化學性質20
三、重要的烷烴24
本章小結24
習題25
第三章 烯烴27
第一節(jié) 烯烴的命名和結構27
一、烯烴的同分異構現(xiàn)象與命名27
二、烯烴的結構28
三、π鍵的特點29
第二節(jié) 烯烴的性質30
一、烯烴的物理性質30
二、烯烴的化學性質30
第三節(jié) 重要的烯烴37
一、乙烯37
二、丙烯37
本章小結37
習題39
第四章 炔烴和二烯烴40
第一節(jié) 炔烴的命名和結構40
一、炔烴的同分異構現(xiàn)象與命名40
二、炔烴的結構41
第二節(jié) 炔烴的性質43
一、炔烴的物理性質43
二、炔烴的化學性質43
第三節(jié) 重要的炔烴（乙炔）47
一、乙炔的工業(yè)制法47
二、乙炔的性質48
三、乙炔的用途48
第四節(jié) 二烯烴48
一、二烯烴的分類及命名48
二、二烯烴的結構及共軛效應49
三、共軛二烯烴的性質50
本章小結51
習題53
第五章 脂環(huán)烴55
第一節(jié) 脂環(huán)烴的分類及命名55
一、脂環(huán)烴的分類55
二、脂環(huán)烴的命名55
第二節(jié) 脂環(huán)烴的性質57
一、脂環(huán)烴的物理性質57
二、脂環(huán)烴的化學性質57
第三節(jié) 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性58
本章小結59
習題59
第六章 芳香烴60
第一節(jié) 苯的結構60
第二節(jié) 苯的同系物、構造異構及命名61
一、苯的同系物及通式61
二、芳烴的同分異構及命名62
第三節(jié) 苯及其同系物的性質63
一、苯及其同系物的物理性質63
二、苯及其同系物的化學性質63
第四節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律67
一、定位規(guī)律67
二、定位效應的解釋67
三、定位規(guī)律的應用69
第五節(jié) 多環(huán)芳烴、非苯芳烴70
一、多環(huán)芳烴70
二、非苯芳烴73
本章小結75
習題76
第七章 鹵代烴78
第一節(jié) 鹵代烴的分類、構造異構和命名78
一、鹵代烴的分類78
二、鹵代烴的同分異構78
三、鹵代烴的命名79
第二節(jié) 鹵代烴的制備80
一、由烴制備80
二、由醇制備81
第三節(jié) 鹵代烴的性質82
一、鹵代烴的物理性質82
二、鹵代烴的化學性質82
第四節(jié) 親核取代反應機理86
一、單分子親核取代反應（SN1）86
二、雙分子親核取代反應（SN2）87
三、影響親核取代反應的因素87
第五節(jié) 鹵代烯烴和重要的鹵代烴87
一、鹵代烯烴鹵原子的反應活性87
二、重要的鹵代烴89
本章小結90
習題91
第八章 醇、酚、醚93
第一節(jié) 醇93
一、醇的分類和命名93
二、醇的制法95
三、醇的物理性質96
四、醇的化學性質97
五、重要的醇101
第二節(jié) 酚102
一、酚的分類和命名102
二、酚的制備103
三、酚的物理性質103
四、酚的化學性質103
五、重要的酚108
第三節(jié) 醚109
一、醚的分類和命名109
二、醚的物理性質110
三、醚的化學性質110
四、重要的醚111
本章小結112
習題113
第九章 醛、酮、醌116
第一節(jié) 醛和酮116
一、醛、酮的分類和命名116
二、羰基的結構118
三、醛、酮的制法118
四、醛、酮的物理性質119
五、醛、酮的化學性質119
六、重要的醛、酮129
第二節(jié) 醌131
一、醌的結構和命名131
二、醌的物理性質131
三、醌的化學性質131
四、重要的醌132
本章小結133
習題134
第十章 羧酸及其羧酸衍生物137
第一節(jié) 羧酸137
一、羧酸的分類及命名137
二、羧酸的結構138
三、羧酸的制備方法139
四、羧酸的物理性質140
五、羧酸的化學性質140
六、重要的羧酸145
第二節(jié) 羧酸衍生物147
一、羧酸衍生物的命名147
二、羧酸衍生物的物理性質149
三、羧酸衍生物的化學性質149
四、重要的羧酸衍生物151
本章小結153
習題154
第十一章 羥基酸和羰基酸156
第一節(jié) 羥基酸156
一、羥基酸的分類與命名156
二、羥基酸的物理性質156
三、羥基酸的化學性質157
四、重要的羥基酸158
第二節(jié) 羰基酸160
一、羰基酸的分類與命名160
二、羰基酸的性質160
三、乙酰乙酸乙酯161
四、重要的羰基酸163
本章小結164
習題165
第十二章 立體化學167
第一節(jié) 順反異構167
一、碳碳雙鍵化合物的順反異構167
二、脂環(huán)烴的順反異構169
三、順反異構體的性質差異170
第二節(jié) 構象171
一、乙烷的構象171
二、環(huán)己烷的構象172
第三節(jié) 旋光異構174
一、偏振光和物質的旋光性174
二、旋光儀175
三、旋光度、比旋光度175
四、旋光性與分子結構的關系176
五、含一個手性碳原子化合物的旋光異構177
六、含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構180
七、旋光異構體的性質183
八、外消旋化183
九、外消旋體的拆分184
第四節(jié) 有機化學模型課186
一、目的要求186
二、配備模型（小型球棒模型）186
三、操作內容及要求186
本章小結188
習題188
第十三章 有機含氮化合物190
第一節(jié) 硝基化合物190
一、硝基化合物的定義、分類、結構及命名190
二、硝基化合物的物理性質190
三、硝基化合物的化學性質191
第二節(jié) 胺192
一、胺的分類、結構和命名法192
二、胺的物理性質193
三、胺的化學性質194
四、季銨鹽和季銨堿199
五、重要的胺200
第三節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物200
一、重氮化反應201
二、重氮鹽的性質及合成上的應用201
三、偶氮化合物和偶氮染料202
本章小結203
習題204
第十四章 雜環(huán)化合物206
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名206
一、分類206
二、命名208
第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物210
一、呋喃、噻吩、吡咯210
二、吡唑、咪唑、噻唑214
第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物216
一、吡啶216
二、嘧啶219
三、吡喃220
第四節(jié) 稠雜環(huán)化合物221
一、吲哚221
二、喹啉222
三、嘌呤224
第五節(jié) 生物堿225
一、定義225
二、分類和命名225
三、生物堿的一般性質225
四、常見的醫(yī)藥用生物堿226
本章小結227
習題228
第十五章 糖類化合物231
第一節(jié) 糖類化合物的涵義及分類231
一、糖類化合物的涵義231
二、分類231
三、存在與來源231
第二節(jié) 單糖232
一、單糖的結構232
二、單糖的化學性質237
三、重要的單糖240
第三節(jié) 低聚糖241
一、還原性二糖241
二、非還原性二糖242
第四節(jié) 多糖243
一、淀粉243
二、糖原245
三、纖維素245
本章小結245
習題247
第十六章 氨基酸、蛋白質、核酸248
第一節(jié) 氨基酸248
一、氨基酸的分類、命名和構型248
二、氨基酸的性質250
三、重要的氨基酸252
第二節(jié) 多肽和蛋白質252
一、多肽的結構和命名253
二、蛋白質253
三、酶257
第三節(jié) 核酸257
一、核酸的化學結構257
二、核苷與核苷酸258
本章小結259
習題259
第十七章 脂類、萜類和甾族化合物261
第一節(jié) 脂類261
一、油脂261
二、類脂263
第二節(jié) 萜類266
一、萜類的結構266
二、萜類的分類及代表性化合物266
第三節(jié) 甾族化合物271
一、甾族化合物的結構和命名271
二、重要的甾族化合物274
本章小結278
習題279
第十八章 醫(yī)藥用高分子化合物280
第一節(jié) 高分子化合物概述280
一、高分子化合物的一般概念280
二、高分子化合物的分類280
三、高分子化合物的命名281
四、高分子化合物的合成方法282
五、高分子化合物的性質284
第二節(jié) 醫(yī)藥用合成高分子化合物285
一、聚氯乙烯285
二、聚乙烯285
三、聚四氟乙烯286
四、聚苯乙烯286
五、聚丙烯酸和聚丙烯酸鈉286
六、丙烯酸樹脂286
七、聚乙烯醇287
八、聚乙二醇287
第三節(jié) 合成高分子藥物287
一、具有藥理活性的高分子藥物288
二、高分子載體藥物288
本章小結288
習題289
第二篇 有機化學實驗
第十九章 有機化學實驗的一般知識290
第一節(jié) 有機化學實驗室規(guī)則290
第二節(jié) 有機化學實驗室的安全知識290
一、實驗室的安全守則291
二、實驗室事故的預防291
三、實驗室事故的處理292
四、急救用具293
第三節(jié) 有機化學實驗常用玻璃儀器和裝置293
一、常用普通玻璃儀器293
二、常用標準磨口玻璃儀器294
三、有機化學實驗常用裝置294
四、常用玻璃儀器的洗滌、干燥和保養(yǎng)294
第四節(jié) 實驗預習、實驗記錄和實驗報告的要求297
一、預習297
二、實驗記錄298
三、實驗報告的基本要求298
第二十章 有機化學實驗的基本操作300
實驗一塞子鉆孔和簡單的玻璃工操作300
一、目的要求300
二、基本原理300
三、儀器和藥品300
四、實驗步驟300
五、注意事項304
六、思考題305
實驗二熔點的測定305
一、目的要求305
二、基本原理305
三、儀器和藥品305
四、實驗步驟305
五、注意事項306
六、思考題306
實驗三沸點的測定307
一、目的要求307
二、基本原理307
三、儀器和藥品307
四、實驗步驟307
五、注意事項309
六、思考題309
實驗四重結晶310
一、目的要求310
二、基本原理310
三、儀器和藥品310
四、實驗步驟310
五、注意事項314
六、思考題314
實驗五萃取和洗滌314
一、目的要求314
二、基本原理314
三、儀器和藥品314
四、實驗步驟314
五、注意事項316
六、思考題316
實驗六水蒸氣蒸餾316
一、目的要求316
二、基本原理316
三、儀器和藥品317
四、實驗步驟317
五、注意事項318
六、思考題318
實驗七分餾319
一、目的要求319
二、基本原理319
三、儀器和藥品319
四、實驗步驟319
五、注意事項320
六、思考題320
實驗八減壓蒸餾321
一、目的要求321
二、基本原理321
三、儀器和藥品321
四、實驗步驟322
五、注意事項324
六、思考題324
第二十一章有機化合物的性質實驗325
實驗九醇、酚、醚的性質325
一、實驗目的325
二、實驗原理325
三、實驗儀器和藥品325
四、實驗步驟325
五、注意事項326
六、思考題327
實驗十醛、酮的性質327
一、實驗目的327
二、實驗原理327
三、實驗儀器和藥品327
四、實驗步驟327
五、注意事項328
六、思考題328
實驗十一羧酸及其衍生物的性質328
一、實驗目的328
二、實驗原理328
三、實驗儀器和藥品328
四、實驗步驟329
五、注意事項330
六、思考題330
實驗十二糖的性質及旋光度的測定330
一、實驗目的330
二、實驗原理330
三、實驗儀器和藥品331
四、實驗步驟331
五、注意事項333
六、思考題333
實驗十三胺的性質333
一、實驗目的333
二、實驗原理333
三、實驗儀器和藥品333
四、實驗步驟333
五、思考題334
第二十二章有機化合物的合成實驗335
實驗十四環(huán)己酮的制備335
一、目的要求335
二、基本原理335
三、儀器和藥品335
四、實驗步驟335
五、注意事項336
六、思考題336
實驗十五無水乙醇的制備336
一、目的要求336
二、基本原理336
三、儀器和藥品336
四、實驗步驟336
五、注意事項337
六、思考題337
實驗十六乙酸乙酯的制備337
一、目的要求337
二、基本原理337
三、儀器和藥品338
四、實驗步驟338
五、注意事項339
六、思考題339
實驗十七阿司匹林的制備339
一、目的要求339
二、基本原理339
三、儀器和藥品340
四、實驗步驟340
五、注意事項341
六、思考題341
附錄342
附錄一 常用試劑及其配制342
附錄二 酸堿溶液的配制343
附錄三 常見有機溶劑沸點密度表344
附錄四 常用酸堿溶液的密度和濃度344
參考文獻345