本書共分11章。第1章高等有機化學基本知識：介紹了偶極矩；共振論；軟硬酸堿的概念；有機化合物芳香性、非芳香性、同芳香性、反芳香性與反同芳香性；氫鍵對IR的影響、氫鍵對偶合反應的影響、氫鍵對酸性的影響、氫鍵對分子穩(wěn)定構象的影響和對偶氮染料變色的影響等；用NMR譜判斷多取代苯中取代基的位置的簡單方法、手性因素影響下的NMR譜和二維譜；有機化學常用網址及工具；空間效應對重排反應、多環(huán)橋頭碳上鹵原子的活性、消除反應、酯化反應、選擇性?；磻约皩A性的影響；利用堵位基團進行選擇性反應等；復雜有機化合物的CCS命名和IUPAC命名；有機化學中的電子效應（誘導效應、場效應、共軛效應與超共軛效應、螺共軛效應和異頭效應等）以及烷基在不同環(huán)境中的電子效應（拉電子誘導效應、給電子的誘導效應和超共軛效應）；碳的同素異形體（金剛石、石墨、富勒烯、卡賓碳、glitter碳）的結構特征等。第2章手性和手性合成：包括含手性中心化合物的光學異構（C、S、P、N、Si等）；手性軸化合物的光學異構（丙二烯型化合物、螺環(huán)類化合物、螺雜環(huán)和螺環(huán)酮類化合物、亞烷基環(huán)烴類化合物、聯芳烴類化合物、金剛烷類型化合物、索烷類化合物）；含手性面化合物的光學異構（柄狀化合物、螺旋化合物）和環(huán)狀立體異構體（Cyclostereoisomerism）；構象異構體以及手性催化等。第3章反應機理及研究方法：介紹了有機反應的類型、研究反應機理的方法、同位素效應和哈密特取代基效應等。第4章氧化還原反應：介紹了氧化數、氧化數法確定有機基團順序大小、氧化數法確定氧化還原中滴定劑與被測物物質的量的比；幾種典型歷程和幾種典型的氧化還原反應。第5章碳正離子中間體及反應：介紹了碳正離子的形成、碳正離子的結構和穩(wěn)定性以及涉及碳正離子的反應。第6章碳負離子中間體及反應：介紹了碳負離子的構象、碳負離子產生、碳負離子的反應（Japp—Klingemann反應、碳負離子轉化成卡賓、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Baylis—Hilliman反應等）。第7章自由基中間體及反應：介紹了自由基、卡賓、奈春和氧賓的構象、生成和相關反應。第8章周環(huán)反應：介紹了前線軌道理論；電環(huán)化反應；環(huán)加成反應（〔4+2〕環(huán)加成反應、烯炔的環(huán)加成反應、D—A烯加成反應、〔2+2〕環(huán)加成反應以及〔4+6〕、〔4+8〕反應）；。鍵遷移（〔1，3〕б一H遷移、〔1，5〕б一H遷移、б一碳遷移）。第9章雜環(huán)化合物的合成機理：介紹了雜環(huán)化合物的命名，小環(huán)化合物的合成機理，五元雜環(huán)的合成機理，六元雜環(huán)的合成機理，大環(huán)雜環(huán)化合物的合成及機理。第10章有機光化學反應。介紹了光化學的基本概念以及烯烴、芳烴、酮類的光化學反應。第11章生物酶催化的反應。介紹了生物酶的種類、性質和在有機合成中的應用。第2版融入了中國高等教育學會“十一五”教育研究規(guī)劃課題（06AU0030013）的部分研究成果。
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