中級有機化學：反應(yīng)與機理

第1章 緒論
1.1 共價鍵的斷裂方式與有機反應(yīng)中的活潑中間體
1.1.1 共價鍵的異裂和均裂
1.1.2 有機反應(yīng)中的活潑中間體
1.1.2.1 碳正離子
1.1.2.2 碳負離子
1.1.2.3 碳自由基
1.1.2.4 卡賓
1.1.2.5 乃春
1.2 有機反應(yīng)機理
1.2.1 有機反應(yīng)機理的描述
1.2.2 有機反應(yīng)的類型
1.3 有機反應(yīng)機理的研究方法
1.3.1 反應(yīng)進程圖
1.3.2 有機反應(yīng)速率和反應(yīng)動力學
1.3.3 動力學同位素效應(yīng)
1.3.4 中間體的檢測與捕獲
1.3.5 反應(yīng)的選擇性
1.4 酸和堿
1.4.1 Bronsted酸堿理論和Lewis酸堿理論
1.4.2 軟硬酸堿理論
1.5 親核試劑和親電試劑
1.5.1 親核試劑和親電試劑的定義
1.5.2 親核性和堿性的關(guān)系
1.5.3 親核性的相對強弱
1.5.4 軟硬親核試劑
習題

第2章 加成反應(yīng)
2.1 親電加成反應(yīng)
2.1.1 烯烴和炔烴與Brφnsted酸的親電加成反應(yīng)
2.1.1.1 烯烴和炔烴加鹵化氫
2.1.1.2 烯烴和炔烴的水合
2.1.2 烯烴和炔烴與Lewis酸的親電加成反應(yīng)
2.1.2.1 烯烴和炔烴與鹵素的親電加成反應(yīng)
2.1.2.2 烯烴和炔烴與過渡金屬的親電加成反應(yīng)
2.1.2.3 烯烴與硼烷的親電加成反應(yīng)
2.2 親核加成反應(yīng)
2.2.1 羰基與雜原子的親核加成反應(yīng)
2.2.1.1 羰基的水合
2.2.1.2 半縮醛（酮）和縮醛（酮）的形成
2.2.1.3 縮硫醛（酮）的形成
2.2.1.4 亞胺及相關(guān)化合物的形成
2.2.2 羰基與碳親核試劑的加成反應(yīng)
2.2.2.1 羰基與金屬有機試劑的加成反應(yīng)
2.2.2.2 羰基與葉立德的反應(yīng)
2.2.2.3 羰基與烯醇負離子、烯醇和烯胺的加成反應(yīng)
2.2.2.4 安息香縮合
2.2.2.5 Michael加成
2.2.3 亞胺與碳親核試劑的加成反應(yīng)
2.2.4 腈的親核加成反應(yīng)
2.2.5 烯酮的親核加成反應(yīng)
2.2.6 烯酮亞胺的親核加成反應(yīng)
2.2.7 苯炔的加成反應(yīng)
2.3 自由基加成反應(yīng)
2.3.1 自由基的產(chǎn)生方法
2.3.2 烯烴的自由基加成反應(yīng)
2.3.2.1 烯烴與溴化氫的自由基加成反應(yīng)
2.3.2.2 烯烴與鹵代烷的自由基加成反應(yīng)
2.3.2.3 烯烴與含硫化合物的自由基加成反應(yīng)
2.3.2.4 烯烴的自由基環(huán)化
2.3.3 炔烴的自由基加成反應(yīng)
2.3.4 亞胺的自由基加成反應(yīng)
2.4 卡賓及乃春的加成反應(yīng)
2.4.1 卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)
2.4.2 氮雜環(huán)卡賓與碳氧雙鍵的加成反應(yīng)
2.4.3 乃春與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)
習題

第3章 取代反應(yīng)
3.1 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
3.1.1 SN1機理
3.1.2 SN2機理
3.1.3 SNi機理
3.1.4 鄰基參與效應(yīng)
3.2 羰基化合物α-碳原子上的親電取代反應(yīng)
3.2.1 羰基化合物的α-鹵化反應(yīng)
3.2.1.1 堿性條件下的α-鹵化反應(yīng)
3.2.1.2 酸性條件下的α-鹵化反應(yīng)
3.2.2 羰基化合物的α-烷基化反應(yīng)
3.2.2.1 經(jīng)由烯醇負離子的α-烷基化反應(yīng)
3.2.2.2 經(jīng)由烯醇硅醚的α-烷基化反應(yīng)
3.2.2.3 經(jīng)由烯胺的α-烷基化反應(yīng)
3.2.3 羰基化合物的α-酰基化反應(yīng)
3.2.3.1 Claisen縮合反應(yīng)
3.2.3.2 經(jīng)由烯胺的α-?；磻?yīng)
3.3 羧酸及其衍生物的親核取代反應(yīng)
3.3.1 羧酸衍生物的水解
3.3.2 羧酸及其衍生物的醇解
3.3.2.1 羧酸的酯化反應(yīng)
3.3.2.2 酰氯、酸酐和酯的醇解
3.3.3 羧酸衍生物的胺解
3.4 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)
3.4.1 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的機理
3.4.2 芳環(huán)上親電取代的反應(yīng)活性
3.4.3 芳環(huán)上親電取代的區(qū)域選擇性
3.4.4 芳環(huán)上親電取代相關(guān)反應(yīng)
3.4.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反應(yīng)
3.4.4.2 Gattermann甲?；磻?yīng)
3.4.4.3 Vilsmeier-Haack甲?；磻?yīng)
3.4.4.4 Reimer-Tiemann反應(yīng)
3.4.4.5 Fries重排
3.4.4.6 Scholl反應(yīng)
3.4.4.7 芳香烴同位親電取代反應(yīng)
3.5 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)
3.5.1 加成-消除機理（SNAr）
3.5.2 消除-加成機理
3.5.3 芳基碳正離子機理
3.6 自由基取代反應(yīng)
3.6.1 烷烴的自由基鹵代反應(yīng)
3.6.2 芳香烴的自由基取代反應(yīng)
……
第4章 消除反應(yīng)
第5章 重排反應(yīng)
第6章 氧化還原反應(yīng)
第7章 周環(huán)反應(yīng)
第8章 過渡金屬催化的反應(yīng)
第9章 串聯(lián)反應(yīng)
索引