有機化學（第二版）

第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學1
1.2有機化合物的特點2
1.2.1有機化合物結構上的特點2
1.2.2有機化合物性質上的特點2
1.3有機化合物中的共價鍵3
1.3.1價鍵理論3
1.3.2分子軌道理論5
1.3.3共價鍵的性質5
1.3.4共價鍵的斷裂6
1.4有機化學中的酸堿概念7
1.4.1布朗斯特酸堿概念7
1.4.2路易斯酸堿概念7
1.5有機化合物的分類8
1.5.1按碳架分類8
1.5.2按官能團分類8
1.6有機化學中的電子效應9
1.6.1誘導效應9
1.6.2共軛效應10
習題11
第2章烷烴12
2.1烷烴的通式、同系列和同分異構12
2.1.1烷烴的通式和同系列12
2.1.2烷烴的同分異構現(xiàn)象12
2.2烷烴的命名13
2.2.1烷基的名稱13
2.2.2普通命名法13
2.2.3衍生物命名法14
2.2.4系統(tǒng)命名法14
2.3烷烴的結構15
2.3.1烷烴的結構15
2.3.2烷烴的構象16
2.4烷烴的物理性質17
2.5烷烴的化學性質19
2.5.1氧化反應19
2.5.2異構化反應19
2.5.3裂化反應和裂解反應19
2.5.4取代反應20
2.6烷烴氯代反應機理21
2.6.1甲烷氯代反應機理及能量變化21
2.6.2一般烷烴的鹵代反應機理23
2.7烷烴的天然來源24
習題24
第3章烯烴26
3.1烯烴的定義、分類26
3.2烯烴的結構26
3.3烯烴的異構及命名27
3.3.1烯烴的異構27
3.3.2烯烴的命名27
3.3.3烯烴的順反異構及標記28
3.3.4順反異構的標記28
3.4烯烴的來源和制法30
3.4.1烯烴的工業(yè)來源和制法30
3.4.2烯烴的實驗室制法30
3.5烯烴的物理性質30
3.6烯烴的化學性質30
3.6.1加成反應31
3.6.2氧化反應36
3.6.3α氫原子的反應38
3.6.4聚合反應38
3.7重要的烯烴39
習題39
第4章炔烴、二烯烴41
4.1炔烴41
4.1.1炔烴41
4.1.2炔烴的結構41
4.1.3炔烴的異構和命名41
4.1.4炔烴的物理性質43
4.1.5炔烴的化學性質43
4.1.6重要的炔烴——乙炔46
4.2二烯烴47
4.2.1二烯烴的定義、分類、異構及
命名47
4.2.2共軛二烯烴的結構48
4.2.3共軛二烯烴的化學性質49
4.2.4天然橡膠和合成橡膠50
習題51
第5章脂環(huán)烴54
5.1脂環(huán)烴的定義和命名54
5.2脂環(huán)烴的制備方法56
5.2.1由脂環(huán)烴的轉化進行制備56
5.2.2由開鏈烴的成環(huán)反應進行制備56
5.3環(huán)烷烴的結構57
5.3.1環(huán)丙烷的結構58
5.3.2環(huán)丁烷的結構59
5.3.3環(huán)戊烷的結構59
5.3.4環(huán)己烷的結構59
5.3.5橋環(huán)化合物的構象分析61
5.3.6取代環(huán)烷烴的對映異構62
5.4脂環(huán)烴的性質62
5.4.1環(huán)烷烴的反應63
5.4.2環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應64
5.5萜類和甾族化合物65
5.5.1萜類65
5.5.2甾族化合物67
習題69
第6章芳香烴73
6.1芳香烴的定義及分類73
6.2苯的結構74
6.2.1凱庫勒結構式74
6.2.2苯分子結構的近代觀點74
6.2.3苯的共振結構式76
6.3單環(huán)芳烴的構造異構和命名77
6.4單環(huán)芳烴的來源和制法79
6.4.1煤的干餾79
6.4.2石油的芳構化79
6.5單環(huán)芳烴的物理性質80
6.6單環(huán)芳烴的化學性質80
6.6.1取代反應80
6.6.2加成反應84
6.6.3芳烴側鏈的氧化及取代反應85
6.7苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律86
6.7.1定位規(guī)律86
6.7.2定位規(guī)律的解釋87
6.7.3苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律90
6.7.4定位規(guī)律的應用90
6.8多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴91
6.8.1聯(lián)苯及其衍生物91
6.8.2稠環(huán)芳烴91
6.9非苯芳烴95
習題97
第7章立體化學99
7.1物質的旋光性和比旋光度99
7.1.1偏振光99
7.1.2旋光性99
7.1.3旋光度和比旋光度100
7.2物質的旋光性與其分子結構的關系100
7.2.1手性、手性原子和手性分子101
7.2.2分子對稱性與旋光性的關系101
7.3含有一個手性碳原子的化合物的對映異構102
7.3.1對映體102
7.3.2構型的表示法102
7.3.3構型的確定及標記103
7.4含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構106
7.4.1含有兩個不相同手性碳原子化合物的旋光異構106
7.4.2含有兩個相同手性碳原子化合物的旋光異構106
7.5外消旋體的拆分107
7.6手性合成108
7.7其他立體異構現(xiàn)象109
7.7.1環(huán)狀化合物的立體異構109
7.7.2不含手性碳原子化合物的對映異構110
7.7.3含有其他手性原子化合物的對映異構110
習題111
第8章鹵代烴112
8.1鹵代烴的定義、分類112
8.2鹵代烷112
8.2.1鹵代烷的命名112
8.2.2鹵代烷的制法113
8.2.3鹵代烷的物理性質114
8.2.4鹵代烷的結構和化學性質114
8.2.5鹵代烷的親核取代及消除反應機理及影響因素118
8.3鹵代烯烴和鹵代芳烴127
8.3.1鹵代烯烴127
8.3.2鹵代芳烴129
8.4多鹵代烴130
8.4.1三氯甲烷130
8.4.2四氯化碳131
8.4.3氟代烴131
習題131
第9章醇、酚、醚135
9.1醇135
9.1.1醇的定義、分類、異構和命名135
9.1.2醇的結構137
9.1.3醇的制法137
9.1.4醇的物理性質140
9.1.5醇的化學性質141
9.1.6重要的醇145
9.1.7硫醇147
9.2酚148
9.2.1酚的定義、構造、分類和命名148
9.2.2酚的制法149
9.2.3酚的物理性質150
9.2.4酚的化學性質152
9.2.5重要的酚156
9.3醚157
9.3.1醚的定義、分類、異構和命名157
9.3.2醚的制法158
9.3.3醚的物理性質159
9.3.4醚的化學性質160
9.3.5重要的醚160
習題163
第10章醛、酮、醌166
10.1醛、酮166
10.1.1醛、酮的分類和命名166
10.1.2醛、酮的制法167
10.1.3醛、酮的物理性質170
10.1.4醛、酮的結構171
10.1.5醛、酮的化學性質171
10.1.6重要的醛和酮180
10.2醌181
10.2.1醌的結構和命名182
10.2.2醌的化學性質182
習題183
第11章羧酸186
11.1羧酸的分類、命名和結構186
11.1.1羧酸的分類186
11.1.2羧酸的命名186
11.1.3羧酸的結構186
11.2羧酸的來源和制備187
11.2.1用氧化法制備187
11.2.2用鹵仿反應制備187
11.2.3用格氏試劑制備187
11.2.4用水解法制備188
11.3羧酸的物理性質188
11.4羧酸的化學性質189
11.4.1酸性190
11.4.2羧基上羥基的反應191
11.4.3脫羧反應193
11.4.4αH的鹵代反應194
11.4.5還原反應194
11.5一些重要的羧酸194
11.6羥基酸195
11.6.1羥基酸的定義、分類和命名195
11.6.2羥基酸制法195
11.6.3羥基酸的性質196
11.6.4一些重要的羥基酸197
11.7羰基酸198
11.7.1羰基酸的分類和命名198
11.7.2羰基酸的化學性質199
11.7.3一些重要的羰基酸199
習題199
第12章羧酸衍生物203
12.1羧酸衍生物的結構和命名203
12.1.1羧酸衍生物的結構203
12.1.2羧酸衍生物的命名203
12.2羧酸衍生物的物理性質204
12.3羧酸衍生物的化學性質204
12.3.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解205
12.3.2羧酸衍生物的還原反應206
12.3.3羧酸衍生物與格氏試劑的反應207
12.3.4酰胺脫水、脫氨、脫羧反應和鄰苯二甲酰亞胺的酸性208
12.3.5酯縮合反應208
12.3.6酮與酯的縮合反應209
12.4β二羰基化合物209
12.4.1酮烯醇互變異構和烯醇負離子的穩(wěn)定性210
12.4.2乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用211
12.4.3丙二酸二乙酯在有機合成中的應用213
12.4.4邁克爾（Michael）反應213
12.4.5油脂和蠟215
習題215
第13章硝基化合物和胺219
13.1硝基化合物219
13.1.1硝基化合物的定義、分類和命名219
13.1.2硝基化合物的結構219
13.1.3硝基化合物的制法220
13.1.4硝基化合物的物理性質220
13.1.5硝基化合物的化學性質221
13.2胺223
13.2.1胺的定義、分類和命名223
13.2.2胺的制法224
13.2.3胺的結構226
13.2.4胺的物理性質226
13.2.5胺的化學性質227
13.2.6季銨鹽和季銨堿232
習題233
第14章重氮、偶氮及腈類化合物236
14.1重氮化合物及偶氮化合物236
14.1.1重氮鹽的結構及其制備236
14.1.2芳基重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用237
14.1.3偶氮化合物和偶氮染料241
14.1.4重氮甲烷和碳烯242
14.2腈類化合物244
14.2.1腈的制法244
14.2.2腈的性質244
14.2.3異腈的制法245
14.2.4異腈的性質245
習題245
第15章雜環(huán)化合物248
15.1雜環(huán)化合物的分類和命名248
15.2雜環(huán)化合物的結構和芳香性249
15.3五元雜環(huán)化合物251
15.3.1呋喃251
15.3.2糠醛252
15.3.3噻吩252
15.3.4吡咯253
15.3.5吲哚254
15.3.6噻唑、吡唑及其衍生物255
15.4六元雜環(huán)化合物255
15.4.1吡啶255
15.4.2三聚氰胺257
15.4.3喹啉和異喹啉258
15.5嘧啶、嘌呤及其衍生物259
習題260
第16章碳水化合物262
16.1碳水化合物的定義與分類262
16.2單糖262
16.2.1單糖的開鏈結構及分類263
16.2.2單糖的構型263
16.2.3單糖的環(huán)狀結構和變旋現(xiàn)象264
16.2.4吡喃糖的構象267
16.3單糖的化學性質267
16.3.1氧化反應267
16.3.2還原反應268
16.3.3成脎反應269
16.3.4成醚和成酯反應269
16.3.5碳鏈的增長和縮短270
16.4二糖271
16.4.1還原性二糖271
16.4.2非還原性二糖272
16.5多糖272
16.5.1均多糖272
16.5.2雜多糖275
習題276
第17章氨基酸、蛋白質、核酸278
17.1氨基酸278
17.1.1氨基酸的結構、分類和命名278
17.1.2氨基酸的性質280
17.1.3氨基酸的制備281
17.2多肽282
17.2.1多肽的測定282
17.2.2多肽的合成283
17.3蛋白質284
17.3.1蛋白質的分類和功能284
17.3.2蛋白質的性質284
17.3.3蛋白質的結構285
17.4核酸289
17.4.1核苷酸和核苷289
17.4.2核酸的結構及理化性質291
17.4.3核酸的功能292
習題292
第18章有機化合物結構分析簡介293
18.1波譜法概述293
18.2紫外光譜法 294
18.2.1電子躍遷和紫外吸收光譜的產(chǎn)生294
18.2.2紫外吸收與分子結構295
18.2.3影響UV吸收光譜的主要因素297
18.2.4紫外光譜的應用297
18.3紅外光譜297
18.3.1紅外光區(qū)的劃分297
18.3.2紅外光譜法的特點298
18.3.3IR 的形成及產(chǎn)生紅外吸收的條件298
18.3.4紅外光譜圖的峰數(shù)、峰位置與峰強度301
18.3.5基團頻率和特征吸收峰302
18.3.6影響峰位變化的因素304
18.3.7紅外光譜的應用305
18.4核磁共振譜306
18.4.1核自旋運動與NMR現(xiàn)象306
18.4.2化學位移307
18.4.3偶合與裂分310
18.4.413C核磁共振譜312
18.4.5二維核磁共振313
18.5質譜315
18.5.1質譜原理315
18.5.2質譜中的離子類型316
18.5.3分子離子開裂及其原理317
18.5.4質譜的應用319
18.6波譜學應用——化合物結構解析步驟319
習題322
參考文獻330