有機環(huán)合反應原理與應用

第一篇碳環(huán)化合物的合成
第一章 分子內(nèi)多官能團化合物的成環(huán)反應
第一節(jié)酮醇縮合反應2
第二節(jié)分子內(nèi)羥醛縮合反應7
第三節(jié)Bergman環(huán)化反應16
第四節(jié)二元羧酸的熱分解18
第五節(jié)Bradsher反應21
第六節(jié)Demyanov重排反應23
第七節(jié)Dieckmann酯縮合反應28
第八節(jié)Elbs環(huán)化反應37
第九節(jié)Favorskii重排反應39
第十節(jié)分子內(nèi)的親核取代反應48
第十一節(jié)分子內(nèi)的F-C反應51
第十二節(jié)Nazarov環(huán)化反應54
第十三節(jié)Parham環(huán)化63
第十四節(jié)Robinson環(huán)化反應67
第十五節(jié)Stetter反應76
第十六節(jié)Thorpe-Ziegler縮合反應83
第十七節(jié)Wittig反應86
第二章 多分子的分子間成環(huán)縮合反應
第一節(jié)Danheiser成環(huán)反應97
第二節(jié)Kulinkovich反應和Kulinkovich-De Meijere反應101
第三節(jié)Pauson-Khand反應106
第四節(jié)Robinson-Schpf反應113
第五節(jié)Simmons-Smith反應116
第六節(jié)Weiss環(huán)化反應123
第二篇雜環(huán)化合物的合成
第三章 含一個雜原子的環(huán)狀化合物的合成
第一節(jié)含一個氧原子的五元雜環(huán)化合物的合成129
一、呋喃、四氫呋喃及其衍生物129
1.Paal-Knorr呋喃合成法130
2.Feist-Benary反應132
3.呋喃的其他合成方法135
二、苯并呋喃及其衍生物137
第二節(jié)含一個氧原子的六元雜環(huán)化合物140
一、2-吡喃酮和香豆素類化合物141
1.Pechmann合成法143
2. Perkin反應合成香豆素類化合物146
3. Knoevenagel反應合成香豆素類化合物148
4. Wittig反應合成香豆素類化合物152
5. Reformatsky反應合成香豆素類化合物153
6.以對甲苯酚和丁烯二酸為原料合成6-甲基香豆素153
7.鈀催化下香豆素類化合物的合成153
8.香豆素類衍生物的其他合成方法154
二、4-吡喃酮和色酮類化合物155
第三節(jié)含一個氧原子的七元環(huán)化合物()159
1.以環(huán)己二烯衍生物為起始原料160
2.以呋喃為起始原料160
3.以環(huán)丙烷衍生物為起始原料160
第四節(jié)含一個氮原子的芳香雜環(huán)化合物的合成161
一、吡咯及其衍生物的合成161
1. Paal-Knorr吡咯合成法162
2.Barton-Zard吡咯合成法163
3. Van Leusen吡咯合成法166
4. Knorr吡咯合成法169
5. Hantzsch吡咯合成法171
6.吡咯的其他方法172
二、吲哚及其衍生物的合成174
1. Nenitzescu吲哚合成法174
2. Bartoli吲哚合成法179
3. Bischer-Mhlau吲哚合成反應181
4. Gassman吲哚合成反應183
5. Larock吲哚合成法186
6. Madelung吲哚合成法189
7. Fischer吲哚合成法191
8.吲哚類化合物的其他合成方法195
三、吡啶及其衍生物的合成198
1. 由1,5-二羰基化合物與氨反應合成吡啶衍生物199
2. Chichibabin吡啶合成法201
3.Hantzsch合成法203
4. Guareschi-Thorpe縮合反應(2-吡啶酮合成法)208
5.擴環(huán)重排合成法211
6.吡啶的其他合成方法213
四、喹啉及其衍生物的合成214
1. Skraup和Doebner-von Miller喹啉合成法215
2. Doebner喹啉合成法219
3. Friedlˇander喹啉合成法220
4. Combes喹啉合成法227
5. Pfitzinger反應230
6. Conrad-Limpach-Knorr喹啉合成法232
7.喹啉類化合物的其他合成方法237
五、異喹啉及其衍生物的合成237
1.Bischler-Napieralski異喹啉合成反應237
2. Pictet-Spengler合成法242
3. Pomeranz-Fritsch合成法247
第五節(jié)含一個硫原子的芳香族化合物的合成250
一、噻吩(thiophene)250
1. Paal-Knorr噻吩合成法250
2. Hinsberg合成法252
3.Fiesselmann噻吩合成反應254
4.以α-巰基羰基化合物為硫源合成噻吩類化合物257
5.Gewald氨基噻吩合成法258
6.噻吩類化合物的其他合成方法260
二、苯并噻吩261
1.以苯衍生物為起始原料建立噻吩環(huán)合成苯并噻吩262
2.以噻吩衍生物為起始原料建立苯環(huán)合成苯并噻吩衍生物265
3.苯并噻吩環(huán)的化學修飾265
三、含一個硫原子的六元雜環(huán)、七元雜環(huán)化合物267
第四章 含兩個雜原子的化合物的合成
第一節(jié)含兩個雜原子的五元芳香雜環(huán)化合物272
一、唑及其衍生物的合成272
1.以酰胺為原料構(gòu)建嘲惡唑環(huán)272
2.以羰基化合物為原料構(gòu)建嘲惡唑環(huán)277
3.以肟為原料構(gòu)建嘲惡唑環(huán)281
4.嘲惡唑的其他合成方法281
二、苯并唑283
三、異唑285
1.以羥胺為原料的合成方法285
2.腈的N-氧化物與炔、烯發(fā)生1,3-偶極加成288
3.異嘲惡唑的其他合成方法290
四、噻唑291
1. Hantzsch合成法291
2. Cook-Heilbron合成法294
3.噻唑衍生物的其他合成方法295
五、苯并噻唑296
1.鄰氨基硫酚的環(huán)合反應296
2.硫代酰芳胺或芳基硫脲的環(huán)合反應299
3.鄰鹵苯胺的環(huán)合反應302
4.其他合成方法305
六、咪唑308
1. 1,2-二羰基化合物與氨和醛環(huán)合生成咪唑衍生物308
2.α-鹵代酮或α-羥基酮與脒反應生成咪唑衍生物310
3.異氰基丙烯酸酯與胺反應生成咪唑衍生物312
4.咪唑的其他合成方法313
七、苯并咪唑314
1.鄰苯二胺與羧酸的反應315
2.鄰苯二胺與羧酸衍生物的反應317
3.鄰苯二胺與醛的反應318
4.以鄰苯二胺和異硫氰酸酯為原料的合成322
5.以鄰鹵代硝基苯和醛為原料的合成322
6.以鄰鹵苯胺(酰胺)為原料的合成324
7.以芳基脒或芳基胍為中間體325
8.其他方法327
八、吡唑329
1. 1,3-二羰基化合物與肼或取代肼的縮合329
2. α,β-不飽和醛、酮、羧酸及其衍生物與肼反應合成吡唑衍生物331
3.以重氮化合物為氮源合成吡唑類化合物333
4.對甲苯磺酰腙-膦酸酯與醛的Horner-Wadsworth-Emmons縮合反應334
5.吡唑酮的合成336
6.其他合成方法339
九、吲唑340
1.由鄰取代苯胺為原料340
2.以肟為原料343
3.以苯肼衍生物為原料344
第二節(jié)含兩個雜原子的六元環(huán)芳香化合物346
一、嘧啶346
1.以1,3-二酯為原料347
2.以1,3-二酮類為原料348
3.以1,3-酮酯為原料349
4.以1,3-醛酯為原料352
5.以1,3-醛腈為原料353
6.以氰基乙酸酯(酸)類為原料353
7.以丙二酸為原料354
8.以1,3-二醛為原料354
9.以丙醛酸為原料355
10.嘧啶類化合物的其他合成方法356
二、吡嗪357
1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身縮合358
2.α-氨基酸酯的自身縮合358
3. 1,2-二羰基化合物與1,2-二胺縮合358
三、噠嗪359
第五章 含多個雜原子的環(huán)狀化合物的合成
第一節(jié)噻二唑365
一、1,3,4-噻二唑365
1.以酰肼類化合物為原料合成1,3,4-噻二唑及其衍生物365
2.以氨基硫脲、腙或1-?；?4-取代氨基硫脲為原料366
3. 1,3,4-噻二唑環(huán)上基團的轉(zhuǎn)化367
二、1,2,3-噻二唑367
1.α-重氮硫代羰基化合物的環(huán)化(Wolff合成法)367
2.腙類化合物環(huán)合法(Hurd-Mori合成法)368
3.重氮烷與CS化合物的環(huán)加成(Pechmann反應)369
4.其他含硫雜環(huán)化合物的轉(zhuǎn)化370
第二節(jié)二唑370
一、1,3,4-二唑370
1.以氨基硫脲衍生物為原料370
2.雙酰肼環(huán)化法371
3.以氨基脲為原料371
4.以酰腙為原料371
5.以單酰肼為原料372
二、1,2,4-二唑373
1. O-?；彪康沫h(huán)合373
2.羥胺基氯與N,N-二乙基氨基肟環(huán)合373
3. 4,5-二氫-1,2,4-嘲惡二唑的氧化374
4.腈氧化物與腈及有關(guān)化合物的1,3-偶極加成374
5.其他雜環(huán)化合物的轉(zhuǎn)化374
第三節(jié)三唑375
一、1,2,3-三唑376
1.以鹽酸羥胺、水合肼和2,2-二氯乙醛或乙二醛為原料376
2.以對甲苯磺酰肼、2,2-二氯乙二醛(或乙二醛、2,2-二氯-1,
1-乙二醇)和氨為原料376
3.以疊氮化物與炔或烯為原料376
4. 1,2,3-三唑的其他合成方法379
二、1,2,4-三唑381
1.以肼或肼的取代物為原料381
2.以與腈基亞胺相關(guān)的化合物為原料383
3.其他合成方法383
三、苯并三唑384
1.鄰苯二胺法384
2.苯并咪唑酮法385
3.鄰硝基苯肼法385
4.鄰硝基氯苯法385
第四節(jié)四唑386
1.酰胺或亞胺氯化物與疊氮試劑作用386
2.腈類化合物與疊氮化合物的［3+2］環(huán)加成387
3.疊氮化物與胺類化合物環(huán)化389
4.醛、酮類化合物與疊氮酸反應390
5.四唑化合物的其他制備方法390
第五節(jié)其他含多個雜原子的環(huán)狀化合物的合成392
一、1,2,4-三嗪393
1.以1,2-二羰基化合物和酰肼為原料393
2.以酮和肼為原料393
3.以1,2-二羰基化合物和氨基脲等為原料393
4.以α-酰胺基酮和肼為原料394
二、1,3,5-三嗪395