有機化學

第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學1
1.2有機化合物的結構2
1.2.1共價鍵的形成2
1.2.2共價鍵的性質7
1.2.3有機化合物的分子結構8
1.2.4分子間作用力9
1.3誘導效應、共價鍵的斷裂與有機反應類型10
1.3.1誘導效應10
1.3.2共價鍵的斷裂方式與有機反應類型12
1.4有機化學中的酸堿概念13
1.4.1酸堿電離理論13
1.4.2酸堿質子理論13
1.4.3酸堿電子理論13
1.5有機化合物的特性和分類14
1.5.1有機化合物的特性14
1.5.2有機化合物的分類15
延伸閱讀有機化學文獻16
習題18

第2章有機化合物結構測定19
2.1概述19
2.2波譜分析基本原理21
2.2.1電磁波和電磁波譜21
2.2.2分子能級與分子吸收光譜21
2.3紅外吸收光譜22
2.3.1紅外光譜的產生和紅外光譜圖22
2.3.2分子振動和化學鍵的紅外吸收頻率23
2.3.3影響特征吸收頻率的因素26
2.3.4典型有機物的紅外光譜27
2.3.5紅外光譜測定時試樣的準備35
2.3.6紅外吸收光譜的應用35
2.4核磁共振譜36
2.4.1核磁共振的產生36
2.4.2化學位移及其影響因素38
2.4.3自旋偶合和自旋裂分41
2.4.4各類質子的化學位移42
2.4.5核磁共振氫譜的應用42
2.5質譜簡介44
2.6紫外吸收光譜46
2.6.1紫外吸收光譜的產生及其表示方法46
2.6.2電子躍遷及吸收帶類型46
2.6.3有機化合物的紫外吸收光譜及影響因素48
2.6.4紫外吸收光譜的應用51
延伸閱讀2002年諾貝爾化學獎之質譜分析法51
習題52

第3章烷烴和環(huán)烷烴56
3.1烷烴的通式和構造異構56
3.1.1烷烴的通式、同系列和同系物56
3.1.2烷烴的同分異構現(xiàn)象56
3.2烷烴的命名57
3.2.1烷烴中碳原子和氫原子的類型57
3.2.2烷基及其名稱57
3.2.3烷烴的命名法58
3.3烷烴的結構60
3.4烷烴的構象61
3.4.1乙烷的構象62
3.4.2正丁烷的構象63
3.5烷烴的物理性質63
3.6烷烴的化學性質65
3.6.1烷烴的取代反應66
3.6.2烷烴的氧化反應70
3.6.3烷烴的異構化、裂化反應70
3.7環(huán)烷烴的構造、分類和命名71
3.7.1環(huán)烷烴的構造和分類71
3.7.2環(huán)烷烴的命名72
3.8單環(huán)烷烴的結構和穩(wěn)定性73
3.8.1環(huán)丙烷73
3.8.2環(huán)丁烷和環(huán)戊烷73
3.8.3環(huán)己烷74
3.8.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性76
3.9環(huán)烷烴的性質77
3.9.1物理性質77
3.9.2化學性質77
3.10烷烴和環(huán)烷烴的來源和制備78
3.10.1烷烴和環(huán)烷烴的來源78
3.10.2烷烴和環(huán)烷烴的制備79
延伸閱讀可燃冰79
習題80

第4章單烯烴83
4.1烯烴的結構83
4.1.1碳碳雙鍵的組成83
4.1.2π鍵的特性84
4.2烯烴的異構現(xiàn)象和命名84
4.2.1烯烴的構造異構84
4.2.2烯烴的命名85
4.2.3烯烴的順反異構及其命名85
4.3烯烴的物理性質88
4.4烯烴的化學性質88
4.4.1催化加氫88
4.4.2親電加成反應90
4.4.3硼氫化反應96
4.4.4自由基加成反應98
4.4.5氧化反應98
4.4.6αH鹵化反應100
4.4.7聚合反應101
4.5烯烴的來源101
延伸閱讀自然界中的烯烴——昆蟲信息素102
習題103

第5章炔烴和二烯烴106
5.1炔烴的結構和命名106
5.1.1炔烴的結構106
5.1.2炔烴的異構現(xiàn)象和命名107
5.2炔烴的物理性質107
5.3炔烴的化學性質108
5.3.1炔氫的反應108
5.3.2親電加成反應109
5.3.3親核加成反應112
5.3.4還原反應112
5.3.5氧化反應113
5.3.6聚合反應113
5.4炔烴的來源114
5.5二烯烴115
5.5.1二烯烴的分類和命名115
5.5.2共軛二烯烴的結構116
5.5.3共軛體系與共軛效應117
5.6共軛二烯烴的化學性質119
5.6.1共軛二烯烴的1,2加成和1,4加成119
5.6.2共軛二烯烴的1,4加成反應機理119
5.6.3雙烯合成——DielsAlder反應121
5.6.4聚合反應與合成橡膠122
延伸閱讀共軛二烯烴類聚合物的氫化改性123
習題124

第6章芳香烴126
6.1苯分子的結構126
6.1.1苯的凱庫勒式126
6.1.2苯分子結構的近代概念127
6.2芳烴的命名128
6.2.1苯的異構現(xiàn)象和命名128
6.2.2多環(huán)芳烴的命名130
6.3單環(huán)芳烴的物理性質131
6.4單環(huán)芳烴的化學性質131
6.4.1親電取代反應131
6.4.2苯環(huán)上的加成反應和氧化138
6.4.3苯環(huán)側鏈上的反應139
6.5苯環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律140
6.5.1兩類定位基140
6.5.2親電取代反應定位規(guī)律的理論解釋141
6.5.3二取代苯的定位規(guī)律144
6.5.4定位規(guī)律在有機合成上的應用145
6.6芳烴的來源146
6.7稠環(huán)芳烴147
6.7.1稠環(huán)芳烴的結構和命名147
6.7.2萘、蒽和菲的物理和化學性質148
6.7.3一些致癌稠環(huán)芳烴151
6.8芳香性和非苯芳烴151
6.8.1芳香性和休克爾規(guī)則152
6.8.2非苯芳烴152
6.9重要的化合物153
延伸閱讀最簡單的芳香烴之苯的發(fā)現(xiàn)155
習題155

第7章對映異構159
7.1對映異構現(xiàn)象與分子結構159
7.1.1對映異構現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)159
7.1.2手性和對稱因素160
7.2物質的旋光性161
7.2.1平面偏振光和旋光度161
7.2.2旋光儀和比旋光度162
7.3對映體和含一個手性碳的對映異構163
7.3.1對映體和外消旋體163
7.3.2構型的表示方法——費歇爾投影式164
7.3.3構型的標記165
7.4含多個手性碳原子化合物的對映異構166
7.4.1含兩個不同手性碳原子的化合物166
7.4.2含兩個相同手性碳原子的化合物167
7.4.3含三個及以上手性碳原子的化合物167
7.5含有其他手性中心的化合物168
7.6外消旋體的拆分168
延伸閱讀手性藥物沙利度胺170
習題171

第8章鹵代烴173
8.1鹵代烴的結構、分類和命名173
8.1.1鹵代烴的結構173
8.1.2鹵代烴的分類174
8.1.3鹵代烴的命名174
8.2鹵代烴的物理性質175
8.3鹵代烴的化學性質175
8.3.1親核取代反應176
8.3.2消除反應177
8.3.3與金屬反應178
8.4鹵代烴的親核取代反應機理180
8.4.1雙分子親核取代（SN2）反應180
8.4.2單分子親核取代（SN1）反應182
8.4.3親核取代反應影響因素183
8.5消除反應187
8.5.1單分子消除(E1)反應187
8.5.2雙分子消除(E2)反應187
8.5.3消除反應影響因素188
8.6鹵代烯烴和鹵代芳烴190
8.6.1分類和命名190
8.6.2化學性質190
8.7鹵代烴的制備191
8.7.1由烴制備191
8.7.2由醇制備191
8.7.3鹵素置換192
延伸閱讀DDT192
習題193

第9章醇、酚和醚196
9.1醇的結構、分類和命名196
9.1.1一元醇的結構196
9.1.2醇的分類196
9.1.3醇的命名197
9.2醇的物理性質198
9.3醇的化學性質199
9.3.1醇的酸、堿性199
9.3.2醇與活潑金屬的反應200
9.3.3醇的親核取代反應201
9.3.4醇的脫水反應203
9.3.5醇成酯的反應204
9.3.6醇的氧化和脫氫204
9.3.7多元醇的特殊性質206
9.4醇的制備207
9.4.1由烯烴制備207
9.4.2鹵代烴的水解207
9.4.3羰基化合物的還原208
9.4.4羰基化合物與有機金屬試劑反應209
9.5幾種重要的醇209
9.6酚的結構、分類和命名211
9.7酚的物理性質211
9.8酚的化學性質213
9.8.1酚的酸性213
9.8.2酚羥基的反應214
9.8.3芳環(huán)上親電取代214
9.8.4酚與甲醛和丙酮的反應216
9.9酚的制備216
9.10醚的結構、分類和命名218
9.11醚的物理性質219
9.12醚的化學性質219
9.12.1醚鍵的斷裂219
9.12.2醚的自動氧化220
9.12.31,2環(huán)氧化合物的開環(huán)反應220
9.13醚的制備221
9.14幾種重要的醚223
9.15硫醇、硫酚和硫醚225
9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性質226
9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化學性質簡介226
9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法227
延伸閱讀固體酒精及其制備方法228
習題228

第10章醛和酮232
10.1醛、酮的結構232
10.2醛、酮的分類和命名233
10.3醛、酮的物理性質234
10.4醛、酮的化學性質235
10.4.1羰基的親核加成反應235
10.4.2αH的反應241
10.4.3氧化反應243
10.4.4還原反應244
10.5醛、酮的制備246
10.5.1醇的氧化或脫氫246
10.5.2由烴及鹵代烴制備246
10.5.3由羧酸衍生物還原到醛247
10.6α,β-不飽和醛、酮247
10.6.1親核加成反應247
10.6.2親電加成反應248
10.7醌248
10.8重要的醛、酮249
延伸閱讀大氣中醛酮類羰基化合物250
習題250

第11章羧酸及其衍生物254
11.1羧酸的結構、分類及命名254
11.1.1羧酸的結構254
11.1.2羧酸的分類255
11.1.3羧酸的命名255
11.2羧酸的物理性質256
11.3羧酸的化學性質257
11.3.1羧酸的酸性及影響因素258
11.3.2羧酸中羰基的反應260
11.3.3羧基的還原反應262
11.3.4羧酸的脫羧反應262
11.3.5αH氫的鹵代反應263
11.4羧酸的制備264
11.5幾種重要的羧酸266
11.6羥基酸267
11.6.1羥基酸的命名267
11.6.2羥基酸的性質268
11.6.3羥基酸的制備269
11.7羧酸衍生物270
11.7.1羧酸衍生物的結構和命名270
11.7.2羧酸衍生物的物理性質271
11.7.3羧酸衍生物的化學性質272
11.7.4羧酸衍生物的制備280
11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質及在合成中的應用280
11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的應用281
11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的應用282
11.9油脂和蠟284
11.9.1油脂的組成和結構284
11.9.2油脂的性質284
11.9.3蠟285
11.10碳酸衍生物285
延伸閱讀生物可降解高分子材料聚酸酐288
習題289

第12章有機含氮化合物292
12.1硝基化合物292
12.1.1硝基化合物的結構292
12.1.2硝基化合物的分類和命名292
12.1.3硝基化合物的物理性質293
12.1.4硝基化合物的化學性質293
12.1.5硝基化合物的制法296
12.2胺296
12.2.1胺的結構296
12.2.2胺的分類和命名297
12.2.3胺的物理性質298
12.2.4胺的化學性質299
12.2.5季銨鹽和季銨堿305
12.2.6幾個重要的胺307
12.2.7胺的制法308
12.3重氮化合物和偶氮化合物310
12.3.1芳香族伯胺的重氮化反應310
12.3.2重氮鹽的化學性質310
12.3.3偶氮化合物314
12.3.4重氮甲烷315
延伸閱讀表面活性劑和相轉移催化劑316
習題317

第13章雜環(huán)化合物320
13.1雜環(huán)化合物的分類和命名320
13.2五元雜環(huán)化合物321
13.2.1五元單雜環(huán)化合物321
13.2.2糠醛325
13.2.3吲哚327
13.2.4含二個雜原子的五元環(huán)327
13.3六元雜環(huán)化合物328
13.3.1六元單雜環(huán)329
13.3.2喹啉331
13.3.3異喹啉333
13.3.4嘧啶和嘌呤334
13.4生物堿335
13.4.1生物堿的概念335
13.4.2生物堿的性質335
13.4.3重要的生物堿336
習題337

第14章糖、氨基酸和蛋白質339
14.1糖類339
14.1.1糖類化合物的來源和分類339
14.1.2單糖340
14.1.3低聚糖344
14.1.4多聚糖346
14.2氨基酸348
14.2.1氨基酸的結構、分類和命名348
14.2.2氨基酸的性質350
14.2.3肽351
14.3蛋白質353
14.3.1蛋白質的元素組成和分類354
14.3.2蛋白質的結構354
14.3.3蛋白質的性質355
延伸閱讀蛋白質組學357
習題358

參考文獻360