鹵化反應(yīng)原理

第一章烷烴的鹵化反應(yīng)1
第一節(jié)烷烴的自由基型鹵化反應(yīng)機(jī)理1
第二節(jié)影響自由基型鹵化反應(yīng)的主要因素4
一、不同鹵素鹵化反應(yīng)的活性4
二、不同類型氫的反應(yīng)活性與自由基穩(wěn)定性8
三、其他影響因素9
第二章烯烴的鹵化反應(yīng)11
第一節(jié)不飽和烴的親電加成反應(yīng)11
一、與鹵素的加成反應(yīng)11
二、與鹵化氫的加成反應(yīng)21
三、與次鹵酸和次鹵酸鹽（酯）的加成反應(yīng)23
四、烯烴與鹵化物的反應(yīng)29
第二節(jié)烯烴的自由基型加成反應(yīng)31
一、烯烴與鹵素的自由基型加成反應(yīng)31
二、與溴化氫的自由基加成反應(yīng)33
三、烯烴與多鹵代甲烷的自由基型加成反應(yīng)35
四、烯烴與鹵代卡賓的反應(yīng)37
第三節(jié)烯丙位和芐基位氫的鹵代反應(yīng)42
一、與鹵素的反應(yīng)42
二、與N-鹵代酰胺的反應(yīng)46
三、硫酰氯51
第四節(jié)烯烴的硼氫化-鹵化反應(yīng)53
第三章炔烴的鹵化55
第一節(jié)端基炔分子中氫被鹵素原子取代55
第二節(jié)炔鍵的加成鹵化57
一、鹵素與炔烴的加成57
二、鹵化氫與炔烴的加成60
三、次鹵酸與炔烴的加成62
四、炔烴的硼氫化-鹵化反應(yīng)63
五、炔烴的酰基化反應(yīng)64
第三節(jié)炔烴α-氫的取代鹵化65
第四章芳香族化合物的鹵化反應(yīng)66
第一節(jié)芳烴的直接鹵化66
第二節(jié)鹵甲基化反應(yīng)77
一、氯甲基化試劑78
二、鹵甲基化反應(yīng)的催化劑79
三、影響氯甲基化反應(yīng)的因素80
第三節(jié)有關(guān)基團(tuán)被鹵素原子取代82
一、羥基被鹵素原子取代82
二、巰基被鹵素原子取代84
三、硝基被鹵素原子取代85
四、鹵素原子的互換86
第四節(jié)重氮基被鹵素原子取代88
一、離子型取代反應(yīng)93
二、自由基型反應(yīng)97
第五節(jié)芳環(huán)側(cè)鏈上的鹵化反應(yīng)100
第五章鹵代烴的鹵化反應(yīng)103
第一節(jié)鹵代芳烴的鹵化反應(yīng)103
第二節(jié)鹵代烴的鹵素置換反應(yīng)107
第六章醇的鹵化反應(yīng)112
第一節(jié)鹵化氫或氫鹵酸與醇的反應(yīng)112
第二節(jié)鹵化磷和三氯氧磷與醇的反應(yīng)116
第三節(jié)亞硫酰氯、硫酰氯與醇的反應(yīng)119
一、亞硫酰氯與醇的反應(yīng)119
二、利用硫酰氯制備鹵化物122
第四節(jié)三苯基膦和溴或碘與醇反應(yīng)制備鹵化物123
第五節(jié)其他由醇制備鹵化物的方法125
一、酰鹵法125
二、亞磷酸三烴基酯和碘代烷與醇反應(yīng)制備碘代烷128
三、羥基被鹵素取代的其他方法129
第七章酚的鹵化133
第一節(jié)酚羥基被鹵素原子取代133
第二節(jié)酚類化合物芳環(huán)上的鹵化136
第三節(jié)Reimer-Tiemann反應(yīng)和Vilsmeier反應(yīng)139
第八章醚的鹵化反應(yīng)144
第一節(jié)氫鹵酸與醚的反應(yīng)144
第二節(jié)醚類化合物α-氫的鹵代149
第三節(jié)芳香醚芳環(huán)上的鹵化反應(yīng)151
第九章羰基化合物的鹵化反應(yīng)155
第一節(jié)羰基化合物α-氫的取代鹵化155
第二節(jié)烯醇酯、烯醇硅醚和烯胺的鹵化反應(yīng)164
一、烯醇酯的鹵化反應(yīng)164
二、烯醇硅醚的鹵化反應(yīng)166
三、烯胺的鹵化170
第三節(jié)鹵仿反應(yīng)172
第四節(jié)醛氯化生成酰氯175
第五節(jié)羰基的鹵化176
第六節(jié)醛肟α-位的鹵化179
第七節(jié)芳香羰基化合物芳環(huán)上的鹵化反應(yīng)181
第十章含氮化合物的鹵化183
第一節(jié)氨基的鹵化和Hofmann-Lgffler-Freytag反應(yīng)183
第二節(jié)芳香胺芳環(huán)的鹵代反應(yīng)188
第三節(jié)其他含氮化合物的鹵化反應(yīng)190
一、重氮鹽分子中重氮基被鹵素原子取代190
二、芳香族硝基化合物芳環(huán)上的鹵化反應(yīng)191
三、腈的鹵化反應(yīng)192
四、含氮芳香雜環(huán)化合物的鹵化反應(yīng)194
第十一章羧酸的鹵化198
第一節(jié)酰鹵的制備198
一、氯化亞砜作氯化試劑199
二、鹵化磷作鹵化試劑202
三、草酰氯作氯化試劑204
四、光氣、雙光氣和三光氣作氯化試劑205
五、其他鹵化劑208
第二節(jié)Hunsdiecker反應(yīng)209
第三節(jié)羧基轉(zhuǎn)化為三鹵甲基211
第四節(jié)鹵代羧酸212
第五節(jié)芳香族羧酸芳環(huán)上的鹵化反應(yīng)215
第十二章羧酸衍生物的鹵化217
第一節(jié)酰氯的鹵化反應(yīng)217
第二節(jié)酸酐的鹵化反應(yīng)218
第三節(jié)酯的鹵化反應(yīng)219
第四節(jié)酰胺的鹵化反應(yīng)222
第十三章含硫化合物的鹵化227
第一節(jié)芳烴的氯磺化反應(yīng)227
第二節(jié)硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反應(yīng)230
第三節(jié)其他含硫化合物的鹵化反應(yīng)232
第四節(jié)磺酸酯的鹵素交換反應(yīng)234
第十四章糖類化合物的鹵化237
第一節(jié)α-鹵代酰基糖的合成237
第二節(jié)糖分子中其他羥基的鹵代反應(yīng)241
參考文獻(xiàn)244
化合物名稱索引245