有機化學

第1章緒論1
1.1有機化學的發(fā)展和有機化合物1
1.1.1有機化合物的特點2
1.1.2有機化合物的分類和官能團3
1.2有機化合物結構理論5
1.2.1有機化合物中的價鍵理論5
1.2.2有機化合物中共價鍵的性質7
1.3有機化學中的酸和堿8
1.3.1質子理論9
1.3.2電子理論9
1.4有機反應類型11
1.5有機化學的發(fā)展及有機化學的學習方法12
1.5.1有機化學的發(fā)展12
1.5.2有機化學的學習方法13
閱讀材料: 萊納斯·卡爾·鮑林14

第2章烷烴16
2.1烷烴的同系列和異構16
2.1.1烷烴同系列16
2.1.2烷烴的異構16
2.2烷烴的命名18
2.2.1烷基的概念18
2.2.2烷烴的命名19
2.3烷烴的結構21
2.3.1甲烷的結構和sp3雜化21
2.3.2其他烷烴的結構22
2.4烷烴的構象22
2.4.1乙烷的構象22
2.4.2正丁烷的構象24
2.5烷烴的物理性質24
2.6烷烴的化學性質26
2.6.1氧化反應27
2.6.2異構化反應27
2.6.3裂化反應28
2.6.4取代反應28
2.6.5甲烷鹵化反應機理——自由基鏈式取代反應29
2.6.6甲烷氯化反應過程中的能量變化——反應熱、活化能和過渡態(tài)30
2.6.7烷烴的鹵化反應——鹵化反應的取向、自由基的穩(wěn)定性、活性與選擇性32
2.7烷烴的主要來源和制備33
2.7.1烷烴的主要來源——石油和天然氣33
2.7.2烷烴的制備34
閱讀材料: 德里克·哈羅德·理查德·巴頓35
習題36

第3章烯烴38
3.1烯烴的異構現(xiàn)象和命名38
3.1.1烯烴的異構現(xiàn)象38
3.1.2烯烴的命名39
3.2烯烴的結構41
3.2.1乙烯的結構41
3.2.2其他烯烴的結構42
3.3烯烴的物理性質42
3.4烯烴的化學性質44
3.4.1親電加成反應44
3.4.2自由基加成反應49
3.4.3硼氫化反應51
3.4.4氧化反應52
3.4.5還原反應（催化加氫）53
3.4.6α-H的反應54
3.4.7聚合反應55
3.5烯烴的來源和制法57
3.5.1烯烴的工業(yè)來源與制法57
3.5.2烯烴的實驗室制法57
3.6重要的烯烴——乙烯、丙烯和丁烯58
閱讀材料: 2005年諾貝爾化學獎:烯烴復分解58
習題59

第4章炔烴和二烯烴61
4.1炔烴的異構和命名61
4.2炔烴的結構62
4.3炔烴的物理性質63
4.4炔烴的化學性質63
4.4.1三鍵碳上氫原子的弱酸性63
4.4.2加成反應65
4.4.3氧化反應68
4.4.4聚合反應68
4.5炔烴的制備69
4.5.1乙炔的生產(chǎn)69
4.5.2由二元鹵代烷制備炔烴70
4.5.3由金屬炔化物制備炔烴70
4.6二烯烴的分類和命名71
4.7共軛二烯烴的結構及特性72
4.8共軛二烯烴的性質74
4.8.11,2-加成和1,4-加成74
4.8.2雙烯合成（狄爾斯-阿爾德反應）與電環(huán)化反應76
4.8.3二烯烴的聚合——合成橡膠78
閱讀材料: 狄爾斯-阿爾德反應80
習題80

第5章脂環(huán)烴83
5.1脂環(huán)烴的定義、命名和異構83
5.2脂環(huán)烴的性質85
5.2.1脂環(huán)烴的物理性質85
5.2.2脂環(huán)烴的化學性質85
5.3環(huán)烷烴的來源與制備87
5.4環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性88
5.5環(huán)烷烴的結構89
5.5.1環(huán)丙烷的結構89
5.5.2環(huán)丁烷的結構89
5.5.3環(huán)戊烷的結構90
5.5.4環(huán)己烷的結構90
5.5.5十氫化萘的結構92
5.6萜類和甾族化合物92
5.6.1萜類92
5.6.2甾族化合物93
閱讀材料: 1905年諾貝爾化學獎獲得者：阿道夫·馮·貝耶爾95
習題97

第6章芳烴與非苯芳烴99
6.1苯的結構和芳香性100
6.1.1凱庫勒結構式100
6.1.2苯分子結構的近代概念101
6.1.3休克爾規(guī)則103
6.1.4芳香性的判斷103
6.2單環(huán)芳烴的構造異構和命名106
6.3單環(huán)芳烴的來源與制備107
6.3.1煤的干餾107
6.3.2石油的芳構化107
6.4單環(huán)芳烴的物理性質108
6.5苯的化學性質109
6.5.1親電取代反應109
6.5.2加成反應115
6.5.3芳烴側鏈反應116
6.6苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則117
6.6.1定位規(guī)則117
6.6.2二取代苯的定位規(guī)則120
6.6.3定位規(guī)則應用120
6.7聯(lián)苯及其衍生物121
6.8稠環(huán)芳烴122
6.8.1萘的結構和性質122
6.8.2其他稠環(huán)芳烴126
6.9非苯芳烴128
6.9.1薁128
6.9.2輪烯128
6.10雜環(huán)化合物129
6.10.1雜環(huán)化合物的分類和命名129
6.10.2雜環(huán)化合物的結構與芳香性131
6.10.3雜環(huán)化合物的化學性質132
6.10.4五元雜環(huán)化合物133
6.10.5六元雜環(huán)化合物136
閱讀材料: 休克爾138
習題139

第7章立體化學143
7.1手性和對映體144
7.2旋光性和比旋光度146
7.2.1旋光性146
7.2.2比旋光度147
7.3含有一個手性碳原子的化合物的對映異構148
7.4構型的表達式、構型的確定和構型的標記148
7.4.1構型的表達式148
7.4.2構型的確定149
7.4.3構型的標記150
7.5含有多個手性碳原子化合物的立體異構152
7.6環(huán)狀化合物的立體異構155
7.7不含手性碳原子化合物的對映異構155
7.8含有其他手性原子化合物的對映異構156
7.9外消旋體的拆分157
7.10手性合成（不對稱合成）158
閱讀材料: 2001年諾貝爾化學獎——手性催化氫化反應和手性催化氧化反應159
習題161

第8章鹵代烴163
8.1鹵代烴的分類和命名164
8.2鹵代烴的物理性質165
8.3炔烴的化學性質166
8.3.1親核取代反應166
8.3.2消除反應167
8.3.3與金屬反應168
8.4親核取代反應機理169
8.4.1單分子親核取代169
8.4.2雙分子親核取代反應171
8.4.3影響親核取代反應的因素172
8.5消除反應機理174
8.5.1單分子消除反應（E1）174
8.5.2雙分子消除反應（E2）175
8.5.3影響消除反應歷程的因素176
8.5.4消除反應歷程的取向176
8.5.5消除反應與取代反應的競爭177
8.6鹵代烴的制備179
8.6.1烴類的鹵化反應179
8.6.2由醇制備179
8.6.3不飽和烴與鹵化氫或鹵素的加成179
8.6.4鹵素的置換180
8.7重要的鹵代烴180
閱讀材料: 保羅·約瑟夫·克魯岑182
習題182

第9章醇、酚和醚186
9.1醇的結構、分類和命名186
9.1.1醇的結構186
9.1.2醇的分類187
9.1.3醇的命名187
9.2醇的物理性質188
9.3醇的化學性質190
9.3.1醇的酸性190
9.3.2生成鹵代烴191
9.3.3生成酯192
9.3.4脫水反應193
9.3.5氧化和還原194
9.4多元醇的反應195
9.4.1螯合物的生成196
9.4.2氧化反應196
9.4.3α,β-不飽和醛酮196
9.5醇的制備197
9.5.1由烯烴制備197
9.5.2由格氏試劑制備197
9.5.3由鹵代烴制備198
9.5.4由羰基化合物還原制備198
9.6重要的醇199
9.6.1甲醇199
9.6.2乙醇200
9.6.3丙醇200
9.6.4乙二醇200
9.6.5丙三醇201
9.6.6苯甲醇202
9.7硫醇202
9.7.1硫醇的性質202
9.7.2硫醇的制備203
9.8酚的結構、分類和命名204
9.9酚的物理性質204
9.10酚的化學性質205
9.10.1酸性205
9.10.2酯化反應和弗里斯重排207
9.10.3親電取代反應207
9.10.4顯色反應210
9.11酚的制備210
9.12重要的酚211
9.12.1苯酚211
9.12.2甲(苯)酚211
9.12.3對苯二酚211
9.12.4萘酚211
9.12.5環(huán)氧樹脂212
9.12.6離子交換樹脂212
9.13醚的結構、分類和命名213
9.14醚的物理性質214
9.15醚的化學性質215
9.15.1醚的自動氧化215
9.15.2鹽的生成215
9.15.3醚鍵的斷裂215
9.15.41,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應216
9.16醚的制備217
9.16.1威廉姆森合成217
9.16.2醇分子間失水217
9.16.3酚醚的生成和克萊森重排217
9.17環(huán)醚218
9.17.1環(huán)氧乙烷218
9.17.2環(huán)氧丙烷218
9.17.33-氯-1,2-環(huán)氧丙烷219
9.17.41,4-二氧六環(huán)219
9.17.5冠醚219
9.18硫醚220
9.18.1硫醚的性質221
9.18.2硫醚的制備221
閱讀材料: 喬治·安德魯·歐拉222
習題222

第10章醛和酮226
10.1羰基的特征226
10.2醛和酮的命名226
10.3醛和酮的物理性質227
10.4醛和酮的化學性質230
10.4.1羰基的親核加成反應230
10.4.2羰基加成反應的立體化學238
10.4.3α-氫原子的活潑性240
10.4.4氧化和還原244
10.5醛基和酮基的保護和去保護247
10.6不飽和醛、酮248
10.6.1乙烯酮248
10.6.2α,β-不飽和醛、酮248
10.6.3Michael加成反應和Robinson增環(huán)反應250
10.7醛和酮的制備251
10.7.1炔烴的水合251
10.7.2羰基合成251
10.7.3傅瑞德爾-克拉夫茨酰基化反應251
10.7.4蓋特曼-科赫反應251
10.7.5芳烴的側鏈氧化252
10.7.6同碳二鹵化物的水解252
10.7.7醇的氧化與脫氫252
10.7.8羧酸衍生物的還原253
10.8重要的醛和酮253
10.8.1甲醛253
10.8.2乙醛254
10.8.3丙酮254
10.9醌254
10.9.1醌的命名255
10.9.2醌的反應255
10.9.3醌的制備256
閱讀材料:邢其毅257
習題257

第11章羧酸及其衍生物261
11.1羧酸的分類和命名261
11.2羧酸的結構263
11.3羧酸的物理性質263
11.4羧酸的波譜性質264
11.5羧酸的化學性質265
11.5.1羧酸的酸性和誘導效應266
11.5.2α-H鹵代268
11.5.3脫羧反應269
11.5.4羧基的還原269
11.5.5羧酸衍生物的生成270
11.6羧酸的制備方法272
11.6.1氧化272
11.6.2腈水解273
11.6.3金屬有機試劑CO2作用273
11.7羥基酸274
11.7.1羥基酸的性質274
11.7.2羥基酸的制備275
11.8羧酸衍生物的命名與結構276
11.9羧酸衍生物的物理性質277
11.10羧酸衍生物的波譜性質278
11.11羧酸衍生物的化學性質279
11.11.1羧酸衍生物的親核取代（加成-消除）反應279
11.11.2水解、醇解和氨解反應280
11.11.3羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應283
11.11.4酯縮合反應283
11.11.5還原反應285
11.12碳酸衍生物286
11.12.1碳酰氯286
11.12.2碳酰胺287
11.12.3氨基甲酸酯287
11.12.4原甲酸酯288
11.13β-二羰基化合物288
11.13.1β-二羰基化合物烯醇負離子的穩(wěn)定性288
11.13.2乙酰乙酸乙酯在合成中的應用289
11.13.3丙二酸二乙酯在合成中的應用292
11.13.4其他活性亞甲基化合物的反應293
11.13.5克腦文格爾反應293
11.13.6邁克爾加成反應294
閱讀材料:卡爾·威爾海姆·舍勒295
習題295

第12章含氮化合物301
12.1硝基化合物302
12.1.1硝基化合物的結構、分類和命名302
12.1.2硝基化合物的制備方法302
12.1.3脂肪族硝基化合物303
12.1.4芳香族硝基化合物304
12.2胺307
12.2.1胺的分類、命名和結構308
12.2.2胺的制備方法310
12.2.3胺的物理性質312
12.2.4胺的波譜性質312
12.2.5胺的化學性質315
12.3重氮和偶氮化合物319
12.3.1重氮鹽的制備——重氮化反應320
12.3.2重氮鹽的反應及其在合成上的應用321
12.4偶氮化合物和偶氮染料324
12.5重氮甲烷和卡賓325
12.6疊氮化合物和胍327
12.6.1疊氮化合物327
12.6.2胍327
12.7腈、異腈和它們的衍生物327
12.7.1腈327
12.7.2異腈328
12.7.3異氰酸酯328
閱讀材料:弗里茨·哈伯329
習題330

第13章糖336
13.1單糖的結構336
13.1.1單糖的構型和標記法337
13.1.2單糖的氧環(huán)式結構及構象337
13.2單糖的性質340
13.2.1單糖的物理性質340
13.2.2單糖的化學性質341
13.2.3重要的單糖345
13.2.4重要的單糖衍生物347
13.3二糖349
13.3.1常見寡糖的結構349
13.3.2寡糖的性質349
13.3.3常見的寡糖350
13.4多糖352
13.4.1同聚多糖352
13.4.2雜聚多糖356
13.4.3結合糖357
閱讀材料:赫爾曼·埃米爾·費歇爾357
習題358

第14章氨基酸、多肽與蛋白質361
14.1氨基酸命名、構型和種類361
14.2氨基酸的性質364
14.2.1氨基酸的物理性質364
14.2.2氨基酸的化學性質365
14.3氨基酸的制備和應用367
14.3.1化學合成367
14.3.2氨基酸的生物合成369
14.3.3氨基酸的其他制備方法370
14.4多肽370
14.4.1肽的物理性質371
14.4.2多肽的合成371
14.5蛋白質372
14.5.1蛋白質的元素組成及分類373
14.5.2蛋白質結構373
14.5.3蛋白質的理化性質375
14.5.4蛋白質的生理功能377
閱讀材料:杜維尼奧377
習題378

第15章核酸381
15.1核酸的組成381
15.1.1戊糖382
15.1.2堿基382
15.1.3核苷及核苷酸383
15.2核酸的結構384
15.2.1核酸的一級結構384
15.2.2DNA的分子結構384
15.2.3RNA的種類和分子結構386
15.3核酸的理化性質388
15.3.1核酸的一般理化性質388
15.3.2核酸的水解389
15.3.3核酸的變性、復性和分子雜交389
15.3.4核酸的顏色反應以及在分析測定中的運用390
15.4核酸的生理功能391
15.4.1核酸是遺傳的物質基礎391
15.4.2蛋白質的合成離不開核酸391
15.4.3核酸是人體的重要組成部分391
15.5人類基因組計劃391
閱讀材料:弗朗西斯·哈里·康普頓·克里克和詹姆斯·杜威·沃森392
習題393

第16章有機合成395
16.1有機合成設計總體思路395
16.1.1反合成分析396
16.1.2目標分子的切斷策略與技巧399
16.2有機合成方法選擇與應用400
16.2.1有機反應選擇性的應用400
16.2.2導向基的應用402
16.2.3重排反應的應用402
16.2.4合成路線考察與選擇403
16.2.5不對稱合成404
16.2.6計算機輔助有機合成設計405
16.2.7組合化學405
16.2.8綠色合成化學406
16.3新型有機合成技術簡介407
16.3.1有機光化學合成407
16.3.2有機電化學合成408
16.3.3有機輻射化學合成409
16.3.4有機固相合成409
16.3.5相轉移催化合成410
閱讀材料:羅伯特·伯恩斯·伍德沃德411
習題412
參考文獻414