有機化學

1緒論1
1.1有機化學與研究任務1
1.2有機化合物的特點2
1.3有機化合物的結構理論3
1.3.1凱庫勒結構式3
1.3.2化學鍵和構造式3
1.3.3共價鍵的本質3
1.3.4共價鍵的屬性7
1.4有機化合物通用的研究方法9
1.5有機反應的類型9
1.5.1化學鍵斷裂方式9
1.5.2有機反應的類型10
1.6有機化合物的分類10
1.6.1按基本骨架分類10
1.6.2按官能團分類11
1.7有機化學中的酸堿概念12
1.7.1酸堿的質子概念12
1.7.2酸堿電子論概念13
習題14

2烴類15
2.1烷烴15
2.1.1定義、通式15
2.1.2同分異構體15
2.1.3烷烴的命名16
2.1.4烷烴的結構18
2.1.5烷烴的物理性質19
2.1.6烷烴的化學性質20
2.1.7烷烴的應用25
2.2烯烴26
2.2.1定義、通式26
2.2.2烯烴的結構26
2.2.3烯烴的同分異構和命名27
2.2.4烯烴的物理性質29
2.2.5烯烴的化學性質30
2.2.6烯烴制備38
2.2.7重要的烯烴39
2.3二烯烴39
2.3.1二烯烴的分類和命名39
2.3.2共軛二烯烴的結構和共軛效應40
2.3.3共軛二烯烴的性質41
2.3.4二烯烴的制備43
2.3.5萜類化合物44
2.4炔烴47
2.4.1炔烴的結構、異構和命名47
2.4.2炔烴的同分異構和命名47
2.4.3炔烴的物理性質48
2.4.4炔烴的化學性質48
2.4.5炔烴的制備53
2.5脂環(huán)烴54
2.5.1環(huán)烴的結構、分類、異構和命名54
2.5.2環(huán)烷烴的物理性質58
2.5.3環(huán)烷烴的化學性質58
2.5.4環(huán)烷烴的來源和重要的脂
環(huán)族化合物61
習題62

3芳香烴65
3.1單環(huán)芳烴的結構、異構和命名65
3.1.1凱庫勒式65
3.1.2閉合共軛體系66
3.1.3單環(huán)芳烴的構造異構67
3.1.4單環(huán)芳烴的命名方法67
3.1.5芳烴衍生物的命名68
3.2單環(huán)芳烴的物理性質69
3.3化學性質69
3.3.1取代反應69
3.3.2加成反應73
3.3.3氧化反應74
3.4苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律75
3.4.1一元取代苯的定位規(guī)律75
3.4.2二元取代苯的定位規(guī)律76
3.4.3定位規(guī)律的應用76
3.5稠環(huán)芳烴80
3.5.1萘的結構80
3.5.2萘的性質81
3.6芳烴的來源和重要的芳烴82
3.6.1芳烴的工業(yè)來源82
3.6.2重要的芳烴83
習題85

4鹵代烴89
4.1鹵代烴的分類、異構和命名89
4.1.1鹵代烴的分類與異構89
4.1.2鹵代烴的命名90
4.2鹵代烷的物理性質91
4.3鹵代烷的化學性質92
4.3.1取代反應92
4.3.2與金屬反應94
4.4鹵代烷的制法和重要的鹵代烴95
4.4.1鹵代烷的制法95
4.4.2重要的鹵代烴96
習題97

5醇、酚、醚100
5.1醇100
5.1.1醇的分類及同分異構100
5.1.2醇的命名101
5.1.3醇的物理性質102
5.1.4醇的化學性質103
5.1.5醇的制備107
5.2酚108
5.2.1酚的分類與命名109
5.2.2酚的物理性質109
5.2.3酚的化學性質110
5.2.4酚的制備115
5.3醚115
5.3.1醚的結構、分類和命名115
5.3.2醚的物理性質117
5.3.3醚的化學性質117
5.3.4重要的醚類化合物118
5.3.5醚的制法120
5.4含硫化合物120
5.4.1含硫化合物的分類與命名120
5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性質121
5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化學性質121
習題124

6醛和酮126
6.1醛和酮的結構、分類與命名126
6.2醛和酮的物理性質128
6.3醛和酮的化學性質129
6.3.1羰基的加成反應129
6.3.2氧化反應133
6.3.3還原反應134
6.3.4α-氫原子的反應135
6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮137
6.4.1醛、酮的制法137
6.4.2重要的醛、酮138
習題140

7羧酸及其衍生物143
7.1羧酸的結構143
7.2羧酸的分類143
7.3羧酸的命名144
7.4羧酸的物理性質144
7.5羧酸的化學性質146
7.5.1弱酸性146
7.5.2羥基被取代147
7.5.3脫羧反應148
7.5.4α-氫的鹵代反應148
7.6羧酸的制法和重要的羧酸150
習題152

8含氮化合物155
8.1硝基化合物155
8.1.1硝基化合物的結構和命名155
8.1.2硝基化合物的性質156
8.1.3硝基對苯環(huán)上其他基團的影響157
8.1.4硝基化合物的制法和常用的硝基化合物158
8.2胺159
8.2.1胺的分類和命名159
8.2.2胺的物理性質161
8.2.3胺的化學性質162
8.2.4胺的制法和常用的胺168
8.3重氮和偶氮化合物170
8.3.1重氮和偶氮化合物的結構170
8.3.2重氮反應170
8.3.3重氮鹽的性質及用途170
8.3.4重氮鹽制備與常用的重氮化合物174
8.4酰胺174
8.4.1酰胺的結構、分類和命名174
8.4.2酰胺的物理性質175
8.4.3酰胺的化學性質176
8.5腈178
8.5.1腈的命名178
8.5.2腈的物理性質178
8.5.3腈的化學性質179
8.5.4腈的制法和常用的腈180
習題181

9雜環(huán)化合物183
9.1雜環(huán)化合物的分類和命名183
9.1.1分類183
9.1.2命名184
9.2五元雜環(huán)化合物185
9.2.1呋喃186
9.2.2噻吩188
9.2.3吡咯189
9.3六元雜環(huán)化合物191
9.3.1吡啶191
9.3.2吡啶的衍生物194
9.4二雜五元雜環(huán)化合物194
9.4.1堿性194
9.4.2環(huán)穩(wěn)定性195
9.4.3取代反應195
9.4.4互變異構現(xiàn)象195
9.4.5重要衍生物195
9.5二雜六元雜環(huán)化合物196
9.6稠環(huán)雜環(huán)化合物196
9.6.1吲哚197
9.6.2吲哚衍生物197
9.6.3喹啉及其衍生物198
9.7苯并吡喃的衍生物199
9.8嘌呤及其衍生物199
習題201

第10章有機化學實驗的一般知識203
10.1有機化學實驗室規(guī)則203
10.2有機化學實驗室安全知識203
10.2.1實驗室安全守則203
10.2.2實驗室事故的處理204
10.2.3用具204
10.3玻璃儀器和其他用品204
10.3.1普通玻璃儀器204
10.3.2標準磨口儀器206
10.3.3其他用品208
10.3.4電子儀器208
10.4儀器的洗滌209
10.5常用裝置210
10.5.1蒸餾裝置210
10.5.2回流裝置211
10.5.3分餾裝置212
10.5.4攪拌裝置213
10.6常用的純化方法214
10.6.1重結晶214
10.6.2萃取215
10.6.3過濾216

11有機化學實驗219
11.1乙酸正丁酯的制備219
11.21-溴丁烷的制備221
11.3對硝基苯甲酸的制備224
11.4正丁醛的制備226
11.5對甲苯胺的制備227
11.6乙酰苯胺的制備229

參考答案232

參考文獻247