有機化學機理導論（第6版）

第1章 結構、反應性和機理
1.1原子軌道
1.2雜化
1.3含碳化合物中的成鍵
1.3.1碳碳單鍵
1.3.2碳碳雙鍵
1.3.3碳碳叁鍵
1.3.4碳氧鍵與碳氮鍵
1.3.5共軛
1.3.6苯與芳香性
1.3.7發(fā)生離域的條件
1.4鍵的斷裂與生成
1.5影響電子效應的因素
1.5.1誘導效應和場效應
1.5.2中介（共軛）效應
1.5.3時變效應
1.5.4超共軛效應
1.6位阻效應
1.7試劑類型
1.8反應類型
第2章 熱力學、動力學和機理研究
2.1反應的熱力學
2.2反應的動力學
2.2.1反應速率和活化自由能
2.2.2動力學與決速步
2.2.3動力學控制和熱力學控制
2.3反應機理探究
2.3.1產(chǎn)物的本質(zhì)
2.3.2動力學數(shù)據(jù)
2.3.3同位素的應用
2.3.4中間體研究
2.3.5立體化學判據(jù)
第3章 酸和堿的強度
3.1酸
3.1.1 pKa
3.1.2有機化合物酸性的來源
3.1.3溶劑的影響
3.1.4簡單烷基羧酸
3.1.5取代的烷基羧酸
3.1.6酚
3.1.7芳香羧酸
3.1.8二元羧酸
3.1.9 pKa和溫度
3.2堿
3.2.1 pKb，pKBH+和pKa
3.2.2脂肪族堿
3.2.3芳基堿
3.2.4雜環(huán)堿
3.3酸/堿催化
3.3.1特定和一般酸催化
3.3.2特定和一般堿催化
第4章 飽和碳原子上的親核取代反應
4.1動力學和反應機理的關系
4.2溶劑的影響
4.3結構的影響
4.4反應機理涉及的立體化學
4.4.1 SN2機理：構型翻轉
4.4.2相對構型的確定
4.4.3 SN1機理：外消旋化？
4.4.4機理的界限
4.4.5 SNi反應機理：構型保持
4.4.6鄰基參與：構型保持
4.5進攻和離去基團的影響
4.5.1進攻基團
4.5.2離去基團
4.6其他的親核取代反應
第5章 碳正離子和缺電子的N、O原子及其反應
5.1形成碳正離子的方法
5.1.1中性物種的異裂
5.1.2正離子對中性物種的加成
5.1.3由其他正離子生成
5.2碳正離子的結構及穩(wěn)定性
5.3碳正離子的反應
5.4碳正離子的重排反應
5.4.1碳骨架不發(fā)生改變的重排反應
5.4.2碳骨架發(fā)生改變的重排反應
5.5重氮鹽正離子
5.6向缺電子氮原子的轉移反應
5.6.1霍夫曼、克爾提斯、洛森和施密特重排反應
5.6.2貝克曼重排反應
5.7向缺電子氧原子的轉移反應
5.7.1酮的拜耳-維立格氧化反應
5.7.2過氧化物重排反應
第6章 芳香體系的親電與親核取代
6.1對苯環(huán)的親電進攻
6.1.1 π和σ配合物
6.2硝化反應
6.3鹵化反應
6.4磺化反應
6.5傅-克反應
6.5.1烷基化反應
6.5.2?；磻?
6.6重氮偶聯(lián)反應
6.7對PhY的親電進攻
6.7.1 Y的電子效應
6.7.2速率比因子和選擇性
6.7.3對位和鄰位的比例
6.7.4芳香本位取代反應
6.8動力學與熱力學控制
6.9其他芳環(huán)的親電取代
6.10芳香親核取代反應
6.10.1氫原子的取代
6.10.2其他原子的取代
6.10.3經(jīng)由苯炔中間體的“取代反應”
第7章 碳碳雙鍵的親電與親核加成
7.1鹵素的加成
7.2取代基對加成速率的影響
7.3加成的區(qū)位
7.4其他加成反應
7.4.1其他鹵素衍生物
7.4.2水合反應
7.4.3碳正離子
7.4.4羥基化
7.4.5氫化
7.4.6臭氧化
7.5對共軛二烯烴的加成
7.5.1親電加成
7.5.2狄爾斯-阿爾德反應
7.6親核加成
7.6.1氰乙基化反應
7.6.2邁克爾反應
7.6.3對CC—CO結構的加成
第8章 羰基的親核加成
8.1結構與反應性
8.2簡單的加成反應
8.2.1水合作用
8.2.2醇
8.2.3硫醇
8.2.4氫氰酸
8.2.5亞硫酸鹽和其他負離子
8.2.6氫負離子
8.2.7電子
8.3加成-消除反應
8.3.1氨的衍生物
8.4碳親核試劑加成
8.4.1格氏試劑等
8.4.2炔負離子
8.4.3碳負離子（一般的）
8.4.4羥醛縮合反應（aldol反應）
8.4.5硝基烷烴
8.4.6蒲爾金反應
8.4.7腦文格和斯陶伯反應
8.4.8克萊森酯縮合
8.4.9安息香縮合
8.4.10二苯乙醇酸重排
8.4.11魏悌息反應
8.5羰基加成反應中的立體選擇性
8.6羧酸衍生物的加成-消除反應
8.6.1格氏試劑等
8.6.2一些其他親核試劑
8.6.3酸催化的反應
8.7碳氮叁鍵的加成
第9章 消除反應
9.1 1,2-(β-)消除反應
9.2 E1機理
9.3 E1cB機理
9.4 E2機理
9.4.1 E2反應中的立體選擇性
9.4.2 E2反應的區(qū)位：札依采夫與霍夫曼消除
9.5消除反應與取代反應的比較
9.6活化官能團的影響
9.7其他1,2-消除反應
9.8 1,1-(α-)消除反應
9.9順式熱解消除反應
第10章 碳負離子及其反應
10.1碳負離子的形成
10.2碳負離子的穩(wěn)定性
10.3碳負離子的構型
10.4碳負離子及其互變異構
10.4.1互變異構機理
10.4.2速率和結構
10.4.3平衡位置和結構
10.5碳負離子的反應
10.5.1加成反應
10.5.2消除反應
10.5.3取代反應
10.5.4重排反應
10.5.5氧化反應
10.5.6酮的鹵化反應
第11章 自由基及其反應
11.1引言
11.2自由基的形成
11.2.1光解
11.2.2熱解
11.2.3氧化還原反應
11.3自由基的檢測
11.4自由基的結構和穩(wěn)定性
11.5自由基的反應
11.5.1加成反應
11.5.2取代反應
11.5.3重排反應
11.6雙自由基
第12章 對稱控制的反應
12.1引言
12.2相位及軌道對稱性
12.3電環(huán)化反應
12.4環(huán)加成反應
12.4.1狄爾斯-阿爾德反應
12.4.2 1,3-偶極加成
12.5 σ遷移反應
12.5.1氫遷移
12.5.2碳遷移
第13章 線性自由能關系
13.1引言
13.2第一個哈米特圖
13.3哈米特方程
13.3.1哈米特方程的由來
13.3.2取代基常數(shù)σX
13.3.3反應常數(shù)ρ
13.3.4取代基常數(shù)σX的物理意義
13.3.5反應常數(shù)ρ的物理意義
13.3.6貫穿共軛：σ-X和σ+X
13.3.7湯川-都野方程
13.4哈米特圖的應用
13.4.1 k和K的計算
13.4.2與直線關系的偏離
13.4.3向上偏離
13.4.4向下偏離
13.5位阻效應
13.5.1塔夫特方程
13.5.2位阻參數(shù)ES和δ
13.6溶劑效應
13.6.1 ρ隨溶劑的變化
13.6.2溫斯坦-格倫瓦爾德方程
13.6.3 Dimroth的ET參數(shù)
13.7光譜關聯(lián)性
13.8熱力學應用
參考書目精選
索引
編后記