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內(nèi)容簡介

　　《Biginelli反應及其產(chǎn)物化學》由5章組成，第1章詳細介紹了Biginelli反應的歷史背景；第2章為Biginelli反應的理論，主要包括Biginelli反應的機理，溶劑和催化劑對Biginelli反應的影響，Biginelli反應的范圍和限度，合成二氫嘧啶酮結構的其他方法及對映異構體純3，4-二氫嘧啶酮的合成五部分內(nèi)容；第3章較詳細介紹了Biginelli反應產(chǎn)物3，4-二氫嘧啶-2-（硫）酮的結構和物理性質(zhì)，內(nèi)容包含代表化合物的波譜性質(zhì)，構型和構象，理論計算研究和代表藥物化合物的合成實驗；第4章是Biginelli反應產(chǎn)物化學，重點介紹了Biginelli反應產(chǎn)物——3，4-二氫嘧啶-2-（硫）酮的化學反應，內(nèi)容涉及N烷基化、?；珻2-衍生化反應，對甲苯磺酸嘧啶酯參與的反應，嘧啶硫酮參與的脫硫偶聯(lián)反應，C5和C6-功能化反應，成環(huán)反應和氧化反應七大類反應類型。第5章介紹DHPM及其衍生物的生物活性。《Biginelli反應及其產(chǎn)物化學》可供化學及相關專業(yè)的本科生、研究生以及有機合成相關領域科技人員學習參考。

作者簡介

　　權正軍，西北師范大學化學化工學院，教授，2001年畢業(yè)于西北師范大學化學化工學院獲理學學士學位，2004年6月獲理學碩士學位，并留校任教，2007年6月獲理學博士學位，2011年1月至2012年1月德國慕尼黑工業(yè)大學化學系訪問學者。發(fā)表科研論文40余篇，授權專利2件。參研的項目獲甘肅省自然科學獎二等獎、三等獎（第二完成人）和甘肅省高?？萍歼M步一、二等獎各2項。2014年獲西北師范大學首屆“教學科研”之星榮譽稱號。2015年任甘肅省教育學會化學教學專業(yè)委員會副理事長。主要從事有機藥物小分子的合成和雜環(huán)化合物的合成工作。研究方向主要有雜環(huán)有機化合物合成、催化有機合成、含磷有機化合物的合成和綠色有機合成。教學情況：《物理化學》及實驗、《有機化學》及實驗、《有機合成化學》。目前承擔的科研項目：國家自然科學基金項目[Nos. 21562036， 21362031（在研）， 20902073 （已結題）]，人力資源和社會保障部留學回國人員擇優(yōu)資助項目、甘肅省自然科學基金項目（1208RJYA083，已結題）和西北師范大學創(chuàng)新團隊（NWNU-LKQN-15-1）項目。

圖書目錄

第1章Biginelli反應的歷史背景1
參考文獻7

第2章Biginelli反應的理論9
2.1Biginelli反應的機理9
2.1.1酸催化的反應機理9
2.1.2堿催化的反應機理21
2.2溶劑和催化劑對Biginelli反應的影響23
2.3Biginelli反應的范圍和限度29
2.3.1醛合成砌塊29
2.3.2β-酮酯合成砌塊32
2.3.3尿素合成砌塊44
2.4合成二氫嘧啶酮結構的其他方法47
2.4.1Atwal改進法47
2.4.2固相組合技術在Biginelli反應中的應用48
2.5對映異構體純3,4-二氫嘧啶酮的合成52
2.5.1外消旋嘧啶酮的手性拆分54
2.5.2手性誘導不對稱Biginelli縮合反應56
2.5.3手性配體與Lewis酸共催化不對稱Biginelli縮合反應58
2.5.4有機小分子催化不對稱Biginelli縮合反應61
2.5.5Biginelli反應在海洋生物堿合成中的應用69
參考文獻75

第3章3,4-二氫嘧啶-2-(硫)酮的結構性質(zhì)與理論計算研究82
3.1代表化合物的波譜性質(zhì)82
3.23,4-二氫嘧啶-2-(硫)酮的構型和構象87
3.2.1構型和構象概述87
3.2.2代表化合物的構型和構象分析88
3.3理論計算研究102
3.3.1幾何結構優(yōu)化及自然原子電荷分析103
3.3.2分子總能量及前線軌道能量分析104
3.3.3自然鍵軌道分析105
參考文獻107

第4章Biginelli反應產(chǎn)物化學109
4.1Biginelli反應產(chǎn)物的N-烷基化/?；磻?09
4.1.1N1-取代反應109
4.1.2N3-?；磻?11
4.1.3N3-烷基化反應114
4.1.4N3-烯丙基化反應119
4.1.5N3-其他功能化反應120
4.2C2-衍生化反應121
4.2.1C2-醚化/氨化反應122
4.2.2C2-烷基化/芳基化反應126
4.3對甲苯磺酸嘧啶酯參與的偶聯(lián)反應129
4.3.1對甲苯磺酸嘧啶酯參與的親核取代反應130
4.3.2對甲苯磺酸嘧啶酯參與的C-N偶聯(lián)反應132
4.3.3對甲苯磺酸嘧啶酯參與的C-C偶聯(lián)反應134
4.4基于嘧啶硫酮的脫硫偶聯(lián)反應137
4.4.1嘧啶硫酮與炔、羧酸亞銅鹽的脫硫偶聯(lián)/酰化/水合串聯(lián)反應137
4.4.2二嘧啶基二硫醚參與的脫硫偶聯(lián)反應139
4.5C5-和C6-功能化反應148
4.5.1C5-功能化反應148
4.5.2C6-功能化反應151
4.6成環(huán)反應154
4.6.1C5/C6-成環(huán)反應154
4.6.2C2/N3-成環(huán)反應157
4.6.3N1/C6-成環(huán)反應162
4.6.4四唑并嘧啶類化合物的合成163
4.7氧化反應166
4.7.1熱化學氧化166
4.7.2光化學氧化173
參考文獻178

第5章DHPM及其衍生物的生物活性185
5.1鈣通道拮抗劑186
5.2α1a-腎上腺素能受體拮抗劑190
5.3黑色素聚集激素受體1拮抗劑192
5.4有絲分裂驅動蛋白抑制劑193
5.5ROCK 1抑制劑194
5.6熱休克蛋白70ATP酶抑制劑196
5.7抗炎活性198
5.8抗菌活性199
5.9抗病毒活性200
5.10抗真菌活性201
5.11抗氧化活性202
5.12市場上含有嘧啶結構的藥物舉例204
參考文獻208