有機化學（第三版）

第1章 概論    1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特性 1
1.2.1 有機化合物性質上的特點 1
1.2.2 有機化合物的結構特性——同分異構現(xiàn)象 2
1.3 有機化合物中的共價鍵 3
1.3.1 共價鍵的形成 3
1.3.2 共價鍵的屬性 3
1.3.3 共價鍵的斷裂 5
1.4 有機化學中的酸堿概念 5
1.4.1 布朗斯特酸堿理論 5
1.4.2 路易斯酸堿理論 5
1.5 有機化合物的分類 6
1.5.1 按碳架分類 6
1.5.2 按官能團分類 6
第2章 烷烴    7
2.1 烷烴的通式、同系列和構造異構 7
2.1.1 烷烴的通式、同系列 7
2.1.2 烷烴的構造異構 7
2.2 烷烴的命名 8
2.2.1 烴基的概念 8
2.2.2 烷烴的習慣命名法 9
2.2.3 烷烴的衍生物命名法 9
2.2.4 系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)  9
2.3 烷烴的結構 11
2.3.1 甲烷的結構和sp3 雜化及σ鍵的形成 11
2.3.2 其它烷烴的結構 12
2.4 烷烴的構象 12
2.4.1 乙烷的構象 12
2.4.2 丁烷的構象 13
2.5 烷烴的物理性質 15
2.6 烷烴的化學性質 17
2.6.1 烷烴的取代反應 17
2.6.2 烷烴的氧化反應 20
2.6.3 烷烴的異構化反應 20
2.6.4 烷烴的裂解反應 21
2.7 烷烴的天然來源 21
習題 21
第3章 烯烴、二烯烴    23
3.1 烯烴的構造異構和命名 23
3.1.1 烯烴的構造異構 23
3.1.2 烯烴的命名 23
3.2 烯烴的結構 24
3.2.1 乙烯的結構和sp2 雜化及π鍵的形成 24
3.2.2 π鍵的特性 25
3.2.3 順反異構現(xiàn)象 25
3.3 烯烴順反異構體的命名 25
3.3.1 順-反命名法 25
3.3.2 E-Z 命名法 26
3.4 烯烴的物理性質 27
3.5 烯烴的化學性質 27
3.5.1 烯烴的催化加氫反應(順式加氫)  28
3.5.2 烯烴的親電加成反應 28
3.5.3 烯烴的氧化反應 35
3.5.4 烯烴的聚合反應 36
3.5.5 烯烴α-氫原子的反應 37
3.6 二烯烴的分類和命名 37
3.7 共軛二烯烴的結構 38
3.7.1 1,3-丁二烯的結構 38
3.7.2 共軛體系及共軛效應 39
3.7.3 吸電子共軛效應與給電子共軛效應 41
3.7.4 誘導效應 42
3.8 共軛二烯烴的化學性質 43
3.8.1 共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成 43
3.8.2 Diels-Alder反應 45
3.8.3 聚合反應和合成橡膠 45
3.9 烯烴的來源和制法 46
習題 46
第4章 炔烴    49
4.1 炔烴的構造異構和命名 49
4.1.1 炔烴的構造異構 49
4.1.2 炔烴的命名 49
4.2 炔烴的結構 50
4.3 炔烴的物理性質 50
4.4 炔烴的化學性質 51
4.4.1 炔烴的親電加成反應 51
4.4.2 炔烴的親核加成反應 53
4.4.3 炔烴的催化加氫 54
4.4.4 炔烴的氧化反應 54
4.4.5 炔烴的聚合反應 55
4.4.6 炔氫(活潑氫)的反應 55
4.5 炔烴的來源和制法 56
習題 56
第5章 脂環(huán)烴    58
5.1 脂環(huán)烴的分類和命名 58
5.1.1 脂環(huán)烴的分類 58
5.1.2 脂環(huán)烴的命名 58
5.2 環(huán)烷烴的結構 60
5.2.1 環(huán)丙烷的結構 60
5.2.2 環(huán)丁烷的結構 61
5.2.3 環(huán)戊烷的結構 61
5.2.4 環(huán)己烷的構象 61
5.3 環(huán)烷烴的性質 64
5.3.1 環(huán)烷烴的取代反應 64
5.3.2 環(huán)烷烴的氧化反應 64
5.3.3 小環(huán)烷烴的加成反應 65
5.4 環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的性質 65
5.4.1 環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的加成反應 65
5.4.2 環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的氧化反應 66
5.4.3 共軛環(huán)二烯烴的雙烯合成反應 66
習題 66
第6章 有機化合物波譜分析    68
6.1 紅外光譜 68
6.1.1 紅外光譜產(chǎn)生的原理 68
6.1.2 紅外光譜產(chǎn)生的條件 69
6.1.3 分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率 69
6.1.4 有機化合物基團的紅外特征頻率 70
6.1.5 一些有機化合物的紅外光譜 70
6.1.6 一些有機化合物的紅外光譜圖解析 71
6.2 核磁共振譜 72
6.2.1 核磁共振的基本原理 72
6.2.2 化學位移 73
6.2.3 峰面積與氫原子數(shù) 75
6.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 76
6.2.5 核磁共振圖譜解析 78
習題 79
第7章 芳烴    81
7.1 芳烴的分類 81
7.2 單環(huán)芳烴的異構和命名 82
7.3 苯的結構 83
7.4 單環(huán)芳烴的物理性質和光譜性質 83
7.4.1 單環(huán)芳烴的物理性質 83
7.4.2 單環(huán)芳烴的光譜性質 84
7.5 單環(huán)芳烴的化學性質 86
7.5.1 苯環(huán)上的取代反應 86
7.5.2 苯環(huán)上親電取代反應的機理 90
7.5.3 苯環(huán)上的加成反應 92
7.5.4 苯環(huán)上的氧化反應 92
7.5.5 苯環(huán)側鏈上的反應 92
7.6 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 94
7.6.1 兩類定位基 94
7.6.2 親電取代反應定位規(guī)律的理論解釋 95
7.7 二元取代苯的定位規(guī)律 100
7.8 定位規(guī)律在有機合成上的應用 101
7.9 稠環(huán)芳烴 101
7.9.1 稠環(huán)芳烴的結構 101
7.9.2 稠環(huán)芳烴的性質 102
7.10 芳香性和非苯芳烴 106
7.10.1 芳香性和Hückel規(guī)則 107
7.10.2 典型的非苯芳烴 107
7.10.3 Hückel規(guī)則和分子軌道能級圖 109
7.11 多官能團化合物的命名 109
7.12 芳烴的來源 110
習題 111
第8章 立體化學    114
8.1 手性和對稱性 114
8.1.1 分子的手性和對映體 114
8.1.2 分子的對稱性 114
8.2 旋光性 115
8.2.1 平面偏振光和物質的旋光性 115
8.2.2 旋光儀和比旋光度 116
8.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 117
8.4 構型的表示方法 117
8.5 構型的命名(標記)法 119
8.6 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 121
8.6.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構 121
8.6.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構 122
8.7 環(huán)狀化合物的立體異構 123
8.8 不含手性碳化合物的對映異構 125
8.8.1 丙二烯型化合物 125
8.8.2 聯(lián)苯型化合物 125
8.9 不對稱合成和外消旋體的拆分 126
8.9.1 不對稱合成(手性合成)  126
8.9.2 外消旋體的拆分和光學純度 127
習題 128
第9章 鹵代烴    130
9.1 鹵代烴的分類 130
9.2 鹵代烴的命名 130
9.2.1 鹵代烷烴的命名 130
9.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名 131
9.3 鹵代烴的制法 131
9.4 鹵代烴的物理性質和光譜性質 132
9.4.1 鹵代烴的物理性質 132
9.4.2 鹵代烴的光譜性質 133
9.5 鹵代烷的化學性質 135
9.5.1 鹵代烷的親核取代反應 135
9.5.2 鹵代烷的消除反應 137
9.5.3 鹵代烷與金屬的反應 138
9.6 飽和碳原子上的親核取代反應機理 139
9.6.1 單分子親核取代(SN1)反應機理 139
9.6.2 雙分子親核取代(SN2)反應機理 141
9.7 影響親核取代反應的因素 143
9.7.1 烴基結構的影響 143
9.7.2 離去基團(鹵原子)的影響 143
9.7.3 親核試劑的影響 144
9.7.4 溶劑的影響 145
9.8 消除反應機理 145
9.8.1 單分子消除(E1)反應機理 145
9.8.2 雙分子消除(E2)反應機理 146
9.8.3 消除反應的方向和活性——Saytzeff規(guī)則 147
9.8.4 消除反應的立體化學 148
9.9 影響取代反應和消除反應的因素 149
9.9.1 烷基結構的影響 149
9.9.2 親核試劑的影響 150
9.9.3 溶劑的影響 150
9.9.4 反應溫度的影響 150
9.10 鹵代烯烴和鹵代芳烴 150
9.10.1 鹵代烯烴 150
9.10.2 鹵代芳烴 152
9.11 多鹵代烴簡介 153
9.12 氟代烴簡介 154
習題 155
第10章 醇、酚、醚    157
10.1 醇 157 10.1.1 醇的分類 157
10.1.2 醇的異構和命名 158
10.1.3 醇的結構 158
10.1.4 醇的制法 159
10.1.5 醇的物理性質和光譜性質 160
10.1.6 醇的化學性質 162
10.1.7 二元醇簡介 168
10.1.8 硫醇簡介 169
10.2 酚 170
10.2.1 酚的分類和命名 170
10.2.2 酚的結構 171
10.2.3 酚的制法 171
10.2.4 酚的物理性質和光譜性質 172
10.2.5 酚的化學性質 174
10.3 醚 181
10.3.1 醚的分類和命名 181
10.3.2 醚的結構 181
10.3.3 醚的制法 182
10.3.4 醚的物理性質和光譜性質 182
10.3.5 醚的化學性質 184
10.3.6 冠醚和硫醚簡介 186
習題 188
第11章 醛、酮、醌    190
11.1 醛、酮的命名 190
11.2 醛、酮的結構 191
11.3 醛、酮的制法 191
11.3.1 醇的氧化和脫氫 191
11.3.2 芳烴側鏈的氧化 192
11.3.3 芳環(huán)上的?；磻?192
11.3.4 蓋特曼-柯赫(Gattermann-Koch)反應 192
11.3.5 瑞穆-梯曼(Reimer-Tiemann)反應 192
11.3.6 炔烴加水 193
11.4 醛、酮的物理性質和光譜性質 193
11.4.1 物理性質 193
11.4.2 醛酮的光譜性質 194
11.5 醛、酮的化學性質 196
11.5.1 親核加成反應 196
11.5.2 醛、酮α-氫的反應 201
11.5.3 醛、酮的氧化和還原反應 206
11.6 不飽和醛、酮 209
11.6.1 乙烯酮的性質 209
11.6.2 α,β-不飽和醛、酮的特性 210
11.7 醌 212
11.7.1 醌的結構和命名 212
11.7.2 醌的性質 213
習題 214
第12章 羧酸及其衍生物    216
12.1 羧酸的分類和命名 216
12.2 羧酸的結構 217
12.3 羧酸的制備 217
12.3.1 氧化法 217
12.3.2 水解法 217
12.3.3 格氏試劑與二氧化碳的加成 217
12.3.4 酚酸合成 217
12.4 羧酸的物理性質和光譜性質 218
12.4.1 物理性質 218
12.4.2 光譜性質 219
12.5 羧酸的化學性質 220
12.5.1 酸性 220
12.5.2 羧酸衍生物的生成 223
12.5.3 羧酸的還原反應 225
12.5.4 羧酸的脫羧反應 225
12.5.5 α-氫的鹵代反應 225
12.6 羥基酸 226
12.6.1 羥基酸的制備 226
12.6.2 羥基酸的特性 227
12.6.3 α-羥基酸的分解反應 228
12.7 羧酸衍生物 229
12.7.1 羧酸衍生物的命名 229
12.7.2 羧酸衍生物的物理性質和光譜性質 230
12.7.3 羧酸衍生物的化學性質 234
12.8 油脂、蠟和磷脂 240
12.8.1 油脂 240
12.8.2 蠟 241
12.8.3 磷脂 241
12.9 肥皂及合成表面活性劑 242
12.10 碳酸衍生物 242
12.11 縮聚反應簡介 245
習題 246
第13章 β-二羰基化合物    249
13.1 酮式-烯醇式的互變異構 249 
13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及應用 251
13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應 251
13.2.2 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用 252
13.3 丙二酸二乙酯的合成及應用 256
13.3.1 丙二酸二乙酯的合成 256
13.3.2 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 256
13.4 活潑亞甲基化合物 257
習題 258
第14章 有機含氮化合物    260
14.1 硝基化合物 260
14.1.1 硝基化合物的結構 260
14.1.2 硝基化合物的制法 261
14.1.3 硝基化合物的物理性質 261
14.1.4 硝基化合物的化學性質 261
14.2 胺 265
14.2.1 胺的分類和命名 265
14.2.2 胺的結構 266
14.2.3 胺的制法 267
14.2.4 胺的物理性質和光譜性質 269
14.2.5 胺的化學性質 271
14.2.6 季銨鹽和季銨堿 277
14.3 重氮和偶氮化合物 279
14.3.1 芳香重氮鹽的制備——重氮化反應 280
14.3.2 芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用 280
14.3.3 偶氮染料簡介 285
14.3.4 腈和異腈 286
習題 288
第15章 雜環(huán)化合物    290
15.1 雜環(huán)化合物的分類 290
15.2 雜環(huán)化合物的命名 291
15.3 雜環(huán)化合物的結構和芳香性 292
15.3.1 五元雜環(huán)化合物的結構 292
15.3.2 六元雜環(huán)化合物的結構 293
15.4 五元雜環(huán)化合物的性質 296
15.4.1 呋喃的性質 296
15.4.2 吡咯的性質 297
15.4.3 噻吩的性質 298
15.4.4 糠醛的性質 299
15.4.5 四氫呋喃 300
15.5 六元雜環(huán)化合物的性質 301
15.5.1 吡啶的性質 301
15.5.2 吡啶的重要衍生物 304
15.6 稠雜環(huán)化合物(喹啉、異喹啉)  305
習題 306
第16章 碳水化合物    308
16.1 單糖 309
16.1.1 單糖的命名和構型標記 309
16.1.2 葡萄糖的結構 309
16.1.3 果糖的結構 310
16.1.4 單糖的構象 311
16.1.5 單糖的化學性質 311
16.1.6 核糖和脫氧核糖 314
16.2 二糖 315
16.2.1 麥芽糖 315
16.2.2 纖維二糖 315
16.2.3 蔗糖 316
16.3 多糖(無還原性)  317
16.3.1 淀粉 317
16.3.2 纖維素 318
習題 318
第17章 氨基酸和蛋白質    319
17.1 氨基酸 319
17.1.1 α-氨基酸的分類、結構和命名 319
17.1.2 氨基酸的性質 321
17.1.3 多肽 324
17.2 蛋白質 328
17.2.1 蛋白質分類和組成 328
17.2.2 蛋白質的結構 328
17.2.3 蛋白質的性質 329
17.2.4 核酸 330
17.2.5 核酸的結構 331
17.2.6 核酸的生物功能 333
習題 333
參考文獻    334