有機(jī)化學(xué)（第二版）

1緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)與研究任務(wù)1
1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)2
1.3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論3
1.3.1凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式3
1.3.2化學(xué)鍵和構(gòu)造式3
1.3.3共價(jià)鍵的本質(zhì)3
1.3.4共價(jià)鍵的屬性7
1.4有機(jī)化合物通用的研究方法9
1.5有機(jī)反應(yīng)的類型9
1.5.1化學(xué)鍵斷裂方式9
1.5.2有機(jī)反應(yīng)的類型10
1.6有機(jī)化合物的分類10
1.6.1按基本骨架分類10
1.6.2按官能團(tuán)分類11
1.7有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念12
1.7.1酸堿的質(zhì)子概念12
1.7.2酸堿電子論概念13
思維導(dǎo)圖14
習(xí)題15

2烴類16
2.1烷烴16
2.1.1定義、通式16
2.1.2同分異構(gòu)體16
2.1.3烷烴的命名17
2.1.4烷烴的結(jié)構(gòu)19
2.1.5烷烴的物理性質(zhì)20
2.1.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)22
2.1.7烷烴的應(yīng)用26
思維導(dǎo)圖27
2.2烯烴28
2.2.1定義、通式28
2.2.2烯烴的結(jié)構(gòu)28
2.2.3烯烴的同分異構(gòu)和命名29
2.2.4烯烴的物理性質(zhì)31
2.2.5烯烴的化學(xué)性質(zhì)32
2.2.6烯烴制備41
2.2.7重要的烯烴41
思維導(dǎo)圖42
2.3二烯烴43
2.3.1二烯烴的分類和命名43
2.3.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)43
2.3.3共軛二烯烴的性質(zhì)44
2.3.4二烯烴的制備47
2.3.5萜類化合物47
思維導(dǎo)圖50
2.4炔烴51
2.4.1炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名51
2.4.2炔烴的同分異構(gòu)和命名51
2.4.3炔烴的物理性質(zhì)52
2.4.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)52
2.4.5炔烴的制備58
思維導(dǎo)圖59
2.5脂環(huán)烴60
2.5.1環(huán)烴的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名60
2.5.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)64
2.5.3環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)64
2.5.4環(huán)烷烴的來(lái)源和重要的脂環(huán)族
化合物67
思維導(dǎo)圖68
習(xí)題69

3芳香烴72
3.1單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名72
3.1.1凱庫(kù)勒式72
3.1.2閉合共軛體系73
3.1.3單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)74
3.1.4單環(huán)芳烴的命名方法74
3.1.5芳烴衍生物的命名75
思維導(dǎo)圖77
3.2單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)78
3.3化學(xué)性質(zhì)78
3.3.1取代反應(yīng)78
3.3.2加成反應(yīng)82
3.3.3氧化反應(yīng)83
思維導(dǎo)圖84
3.4苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律85
3.4.1一元取代苯的定位規(guī)律85
3.4.2二元取代苯的定位規(guī)律86
3.4.3定位規(guī)律的應(yīng)用86
思維導(dǎo)圖90
3.5稠環(huán)芳烴91
3.5.1萘的結(jié)構(gòu)91
3.5.2萘的性質(zhì)91
3.6芳烴的來(lái)源和重要的芳烴93
3.6.1芳烴的工業(yè)來(lái)源93
3.6.2重要的芳烴94
思維導(dǎo)圖96
習(xí)題97

4鹵代烴101
4.1鹵代烴的分類、異構(gòu)和命名101
4.1.1鹵代烴的分類與異構(gòu)101
4.1.2鹵代烴的命名102
4.2鹵代烷的物理性質(zhì)103
4.3鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)104
4.3.1取代反應(yīng)104
4.3.2與金屬反應(yīng)106
4.4鹵代烷的制法和重要的鹵代烴107
4.4.1鹵代烷的制法107
4.4.2重要的鹵代烴108
思維導(dǎo)圖110
習(xí)題111

5醇、酚、醚114
5.1醇114
5.1.1醇的分類及同分異構(gòu)114
5.1.2醇的命名115
5.1.3醇的物理性質(zhì)116
5.1.4醇的化學(xué)性質(zhì)117
5.1.5醇的制備121
思維導(dǎo)圖123
5.2酚124
5.2.1酚的分類與命名124
5.2.2酚的物理性質(zhì)125
5.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)125
5.2.4酚的制備130
思維導(dǎo)圖131
5.3醚132
5.3.1醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名132
5.3.2醚的物理性質(zhì)133
5.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)133
5.3.4重要的醚類化合物135
5.3.5醚的制備136
思維導(dǎo)圖137
5.4含硫化合物138
5.4.1含硫化合物的分類與命名138
5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性質(zhì)138
5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化學(xué)性質(zhì)139
思維導(dǎo)圖142
習(xí)題143

6醛和酮145
6.1醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名145
6.2醛和酮的物理性質(zhì)147
6.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)148
6.3.1羰基的加成反應(yīng)148
6.3.2氧化反應(yīng)152
6.3.3還原反應(yīng)153
6.3.4α-氫原子的反應(yīng)154
6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮157
6.4.1醛、酮的制法157
6.4.2重要的醛、酮158
思維導(dǎo)圖160
習(xí)題161

7羧酸及其衍生物164
7.1羧酸的結(jié)構(gòu)164
7.2羧酸的分類164
7.3羧酸的命名165
7.4羧酸的物理性質(zhì)165
7.5羧酸的化學(xué)性質(zhì)167
7.5.1弱酸性167
7.5.2羥基被取代168
7.5.3脫羧反應(yīng)169
7.5.4α-氫的鹵代反應(yīng)170
7.6羧酸的制法和重要的羧酸171
思維導(dǎo)圖174
習(xí)題175

8含氮化合物178
8.1硝基化合物178
8.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名178
8.1.2硝基化合物的性質(zhì)179
8.1.3硝基對(duì)苯環(huán)上其他基團(tuán)的影響180
8.1.4硝基化合物的制法和常用的
硝基化合物181
練一練182
思維導(dǎo)圖183
8.2胺184
8.2.1胺的分類和命名184
8.2.2胺的物理性質(zhì)186
8.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)187
8.2.4胺的制法和常用的胺192
思維導(dǎo)圖195
8.3重氮和偶氮化合物196
8.3.1重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)196
8.3.2重氮反應(yīng)196
8.3.3重氮鹽的性質(zhì)及用途196
8.3.4重氮鹽制備與常用的重氮化
合物200
思維導(dǎo)圖200
8.4酰胺201
8.4.1酰胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名201
8.4.2酰胺的物理性質(zhì)201
8.4.3酰胺的化學(xué)性質(zhì)202
思維導(dǎo)圖205
8.5腈206
8.5.1腈的命名206
8.5.2腈的物理性質(zhì)206
8.5.3腈的化學(xué)性質(zhì)206
8.5.4腈的制法和常用的腈207
思維導(dǎo)圖209
習(xí)題210

9雜環(huán)化合物212
9.1雜環(huán)化合物的分類和命名212
9.1.1分類212
9.1.2命名213
思維導(dǎo)圖215
9.2五元雜環(huán)化合物216
9.2.1呋喃216
9.2.2噻吩218
9.2.3吡咯219
思維導(dǎo)圖222
9.3六元雜環(huán)化合物223
9.3.1吡啶223
9.3.2吡啶的衍生物225
思維導(dǎo)圖226
9.4二雜五元雜環(huán)化合物227
9.4.1堿性227
9.4.2環(huán)穩(wěn)定性227
9.4.3取代反應(yīng)227
9.4.4互變異構(gòu)現(xiàn)象227
9.4.5重要衍生物228
思維導(dǎo)圖229
9.5二雜六元雜環(huán)化合物230
思維導(dǎo)圖231
9.6稠雜環(huán)化合物232
9.6.1吲哚232
9.6.2吲哚衍生物232
9.6.3喹啉及其衍生物233
思維導(dǎo)圖235
9.7苯并吡喃的衍生物236
9.8嘌呤及其衍生物236
思維導(dǎo)圖238
習(xí)題239

10有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)240
10.1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則240
10.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)240
10.2.1實(shí)驗(yàn)室安全守則240
10.2.2實(shí)驗(yàn)室事故的處理241
10.2.3用具241
10.3玻璃儀器和其他用品241
10.3.1普通玻璃儀器241
10.3.2標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器243
10.3.3其他用品245
10.3.4電子儀器245
10.4儀器的洗滌246
10.5常用裝置247
10.5.1蒸餾裝置247
10.5.2回流裝置248
10.5.3分餾裝置249
10.5.4攪拌裝置250
10.6常用的純化方法251
10.6.1重結(jié)晶251
10.6.2萃取252
10.6.3過(guò)濾253

11有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)256
11.1乙酸正丁酯的制備256
11.21溴丁烷的制備258
11.3對(duì)硝基苯甲酸的制備261
11.4正丁醛的制備263
11.5對(duì)甲苯胺的制備264
11.6乙酰苯胺的制備266

參考答案269

參考文獻(xiàn)284