有機合成設(shè)計：方法、策略與實例

第1章緒論1
1.1有機合成的歷史回顧1
1.2有機合成與藥物開發(fā)3
1.3綠色有機合成8
習(xí)題15
第2章逆合成分析法、極性轉(zhuǎn)換與合成問題簡化16
2.1逆合成分析法16
2.1.1逆合成分析概念16
2.1.2合成子與合成子等價物17
2.1.3分子切斷的選擇方法19
2.1.4含有兩個以上官能團目標(biāo)分子的切斷21
2.1.5芳環(huán)上取代基切斷順序23
2.1.6分子切斷實例26
2.2極性轉(zhuǎn)換28
2.3合成路線簡化31
2.3.1匯聚合成與一條線合成31
2.3.2利用分子的對稱性32
2.3.3模型化合物的運用33
2.3.4合成路線簡化實例34
2.4計算機輔助合成設(shè)計35
2.4.1計算機輔助合成設(shè)計的組成35
2.4.2基于反應(yīng)模板的合成設(shè)計36
2.4.3不依賴反應(yīng)模板的合成設(shè)計36
2.4.4基于半模板的合成設(shè)計37
習(xí)題38
第3章有機合成選擇性與不對稱合成39
3.1有機合成選擇性39
3.1.1化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性39
3.1.2立體選擇性控制的一些反應(yīng)40
3.1.3aldol縮合的立體選擇性控制44
3.1.4Cram（克瑞姆）規(guī)則47
3.1.5端基效應(yīng)48
3.2不對稱合成51
3.2.1對映異構(gòu)體含量與構(gòu)型的測定51
3.2.2不對稱合成方法54
3.2.3不對稱催化反應(yīng)55
3.2.4有機小分子催化的不對稱合成反應(yīng)59
習(xí)題63
第4章生物酶催化、模擬酶催化與仿生合成65
4.1生物酶催化65
4.1.1生物催化概述65
4.1.2微生物發(fā)酵和酶法合成天然產(chǎn)物67
4.1.3生物催化水解反應(yīng)70
4.1.4生物催化不對稱還原反應(yīng)70
4.1.5生物催化酯化反應(yīng)71
4.1.6輔酶催化73
4.2模擬酶催化76
4.2.1模擬酶的概念76
4.2.2模擬酶的理論基礎(chǔ)76
4.2.3模擬酶的分類77
4.2.4模擬酶催化在有機合成中的應(yīng)用77
4.2.5模板成環(huán)法80
4.3天然產(chǎn)物的仿生合成81
習(xí)題84
第5章官能團的保護、導(dǎo)向基和潛在官能團87
5.1官能團的保護87
5.1.1羥基的保護87
5.1.2醛、酮羰基的保護93
5.1.3羧基的保護95
5.1.4氨基的保護96
5.1.5活潑碳氫鍵和碳碳三鍵的保護100
5.2導(dǎo)向基101
5.2.1導(dǎo)向基的使用101
5.2.2基團的活化102
5.2.3鄰基參與作用104
5.3潛在官能團107
5.3.1烯烴作為潛在官能團108
5.3.2炔烴作為潛在官能團110
5.3.3苯酚醚作為潛在官能團110
5.3.4醇作為潛在官能團111
5.3.5雜環(huán)作為潛在官能團112
習(xí)題113
第6章串聯(lián)合成、固相有機合成與多組分有機合成115
6.1串聯(lián)合成115
6.2固相有機合成118
6.2.1固相有機合成基本原理及特點118
6.2.2固相有機合成載體119
6.2.3固相有機合成方法120
6.3多組分有機合成122
6.3.1Mannich反應(yīng)123
6.3.2Biginelli嘧啶酮合成124
6.3.3Passerini反應(yīng)124
6.3.4Petasis反應(yīng)125
6.3.5Ugi反應(yīng)126
6.3.6Kabachnik-Fields反應(yīng)126
習(xí)題127
第7章金屬和元素有機試劑及其在有機合成中的應(yīng)用129
7.1金屬和元素有機試劑的通用制備方法129
7.2有機鋰、鎂、鋁、鋅、鈦試劑130
7.2.1有機鋰試劑130
7.2.2有機鎂試劑131
7.2.3有機鋁試劑134
7.2.4有機鋅試劑136
7.2.5有機鈦試劑137
7.3有機銅、鉻、鈷、錫試劑139
7.3.1有機銅試劑139
7.3.2有機鉻試劑140
7.3.3有機鈷試劑141
7.3.4有機錫試劑142
7.4有機硼、磷、硫、硒、硅試劑144
7.4.1有機硼試劑144
7.4.2有機磷試劑146
7.4.3有機硫試劑150
7.4.4有機硒試劑153
7.4.5有機硅試劑154
7.5烯烴復(fù)分解反應(yīng)156
7.5.1烯烴復(fù)分解反應(yīng)主要類型157
7.5.2烯烴復(fù)分解反應(yīng)的機理158
7.5.3烯烴復(fù)分解反應(yīng)在天然產(chǎn)物有機合成中的應(yīng)用159
7.6鈀等過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)160
7.6.1鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)的基本原理161
7.6.2各種偶聯(lián)反應(yīng)163
7.6.3鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)在天然產(chǎn)物有機合成中的應(yīng)用166
習(xí)題168
第8章多步驟有機合成設(shè)計實例解析169
8.1利血平（reserpine）169
8.2（－）-喜美拉定 A（himeradine A）172
8.3紫杉醇（paclitaxel ）175
8.4青蒿素（artemisinin）178
8.5石竹烯（caryophyllene）181
8.6保幼冷杉酮（juvabione）183
8.7長葉烯（longifolene）187
8.8孕甾酮（progesterone）190
8.9（＋）-金銀花二胺（stephadiamine）194
8.101α，25-二羥基維生素D3（1α，25-dihydroxy vitamin D3）198
8.11卡拉布里考苷 A（calabricoside A）202
8.12毒胡蘿卜素（thapsigargin）206
8.13紅厚殼素 A（calanolide A）210
8.14美迪紫檀素（medicarpin）212
8.15苔蘚抑素 1（bryostatin 1）215
8.16丙炔二內(nèi)酯 G（propindilactone G）220
習(xí)題224
部分習(xí)題參考答案227
參考文獻241