蔡挺字子政，宋城人。中進士，調(diào)任虔州推官。任期滿，因其父親希言該當(dāng)調(diào)往蜀州任職，蔡挺請求代替其父前往蜀，故授他為陵州團練推官。王堯臣任陜西安撫使，任命蔡挺為主管機宜文件的管勾文字。富弼出使遼國，上奏請求讓蔡挺隨從前往。到達雄州時，因與遼國的盟約有所改變，富弼即派蔡挺回朝稟告。仁宗想了解契丹的情況，召蔡挺于便殿詢問，蔡挺當(dāng)時還在為父親服喪，遂聽任他著孝服入殿。

　　范仲淹任陜西、河?xùn)|宣撫使，上奏請任蔡挺為涇州通判，又徙任..州。河北盜賊極多，朝廷慎重選擇各郡守人選，以蔡挺任博州知州。蔡挺到任后，飭令所屬各縣建立嚴(yán)格的保伍制度。蔡挺抓獲了幾名寄居當(dāng)?shù)氐谋I賊，不再追究他們過去的罪行，然后將他們補為屬吏，讓他們也來參加糾察盜賊，一有情況即趕緊匯報。此后，盜賊只要一出來活動就馬上會被抓獲。均衡博平、聊城二縣稅收，每年增加稅收巨萬。三司將他的方法在各地施行，大都增加了賦稅。

　　任開封府推官、提點府界公事。主管六漯河的修整，他采納李仲昌的意見，堵塞黃河商胡北流，引水入于六漯河。一天夜里，大壩決口，不計其數(shù)的兵士、役夫及各種設(shè)施被水沖走。因此之故，蔡挺被降職知滁州，有人認為對他的處罰太輕了，于是他又被削減俸祿，奪去官職。

　　過了幾年，朝廷又開始起用他知安南軍，提點江西刑獄，提舉虔州鹽。從大庾嶺南下至廣州，路途遙遠荒涼，沿邊沒有什么居民，往返都沒有什么蔭蔽之處。蔡挺之兄蔡抗當(dāng)時為廣東轉(zhuǎn)運使，于是他倆策劃，讓百姓在沿路兩邊種植松樹，以便于趕路的人休息。江、閩二地的鹽賊成百上千，成為各州縣一大禍害。蔡挺即諭示鹽賊，限制他們在一定時期內(nèi)都繳出器甲，即免除他們的罪行，最后獲得數(shù)以萬計的兵器。官鹽質(zhì)量差而價格貴，鹽賊的鹽質(zhì)量好而價格低，所以私自販鹽的人日益增多。于是蔡挺選派僚吏到淮地轉(zhuǎn)輸新鹽，首先言明獎賞。在轉(zhuǎn)輸?shù)男蔓}售出后，用官鹽價與私鹽價之間的差額來兌付獎賞，從此私自販鹽的賊黨破散，積弊得以根除，每年增加了賣鹽的錢四十萬。

　　改任陜西轉(zhuǎn)運副使，進升直龍圖閣、知慶州，遂上書陳論戰(zhàn)事攻守之大計。夏國人大舉入邊，蔡挺組織所有的邊境民戶入保聯(lián)防，并戒令各砦不要出戰(zhàn)。諒祚親自率領(lǐng)數(shù)萬軍隊進攻大順，蔡挺估計大順城墻堅固不易攻破，而柔遠城墻不牢固，因此急派總管張玉率領(lǐng)精銳部隊前去駐守。首先將鐵蒺藜布置在大順城旁邊的水中，敵人的騎兵渡河時多被刺倒，他們大為驚訝，說水中有神在守護。過了三天，敵人都沒有攻下城池，諒祚即督促其部隊決戰(zhàn)。蔡挺將手持強弩的弓箭手埋伏在城壕外，用箭射傷了諒祚，敵人不得已而退卻。敵人轉(zhuǎn)攻柔遠，張玉率兵夜襲敵營，夏人驚慌失措，潰不成軍，大敗而去。環(huán)州的“熟羌”思順帶領(lǐng)全族投奔諒祚，作為向?qū)?。蔡挺得知此事后，即到處宣揚說思順將要回來，并派人修好了他們的舊房舍，又派軍隊出城做出迎接的樣子。諒祚果然懷疑思順投奔他的誠意，將他毒死了。蔡挺在馬練平修筑城墻為荔原堡，分遣三千羌人堅守。

　　神宗即位，加蔡挺天章閣待制、知渭州。他下令所有在籍的禁兵都必須歸隊，任何人不得隱瞞。建勤武堂，一天訓(xùn)導(dǎo)一次，軍隊的編制、組織及作戰(zhàn)時的攻守之法都十分健全。另外在軍隊中選拔了一批精兵，遇有特殊情況，則將他們抽調(diào)出來，單獨編成一隊。軍隊的士兵常常是甲胄武器不離身，常備不懈，就像敵人來侵犯而時刻準(zhǔn)備整裝上陣一樣。又將義勇兵分為五番，每番三千人，參照正規(guī)軍隊進行的秋季和春季的駐防，每年八月和正月二次集結(jié)，每次集結(jié)四十五天，而后散去，這樣每年就節(jié)省錢糧等十三萬多。清理出邊境沒有開發(fā)的土地和冒耕的田一千八百頃，將這些田招募人來佃種，以充實邊境儲備。取邊民闌市蕃部田八千頃，以田中之收入供給弓箭手之用。又在定戎軍修筑熙寧砦，開拓土地二千頃，招募三千士卒耕種守備。

　　據(jù)諜報人員告知，夏人集結(jié)于胡盧河。蔡挺出兵奇襲敵營，夏人潰敗。又派軍隊分成幾路跟蹤追擊，大肆掃蕩敵部族。進升為右諫議大夫，賜金帛二千。夏人又侵犯各砦，環(huán)慶的軍隊無力抵御，蔡挺派遣張玉率領(lǐng)萬余兵力前往，解除了環(huán)慶的危困。慶州軍隊發(fā)生兵變，蔡挺也派兵將其平息了，因而進升龍圖閣直學(xué)士。大批精兵須遷徙營地，他們都不愿遷徙，想作亂，城里為之震動。蔡挺處斬了十九個作亂之首惡者，終于平息了叛亂，將他們遷徙到了新的營地。蕃部發(fā)生饑荒，將田抵押給弓箭手，過期則為弓箭手所有。蔡挺則將官府的錢貸給他們，每年利息為十分之一，后來此法逐漸變成少數(shù)民族、漢族之青苗、助役法。蔡挺又按照自己的設(shè)計制造了渡河大索以及兵器鐮槍，都派上了用場。

　　熙寧五年(1072)，拜樞密副使?；噬显儐柌掏υ跊茉毐姆椒?，并召各將領(lǐng)在崇政殿加以考察，覺得他的練兵方法很好，于是將他的練兵之法傳達到各郡，作為各郡練兵的方法。河州人景思立戰(zhàn)死，皇上于天章閣詢問執(zhí)政何人可以代替，蔡挺上前請命?；噬险f：“這是件小事，沒有必要來煩勞你。河朔形勢吃緊，你應(yīng)當(dāng)?shù)侥抢锶?。”契丹對云中之地提出異議，蔡挺請撤去沿邊境一線的戍守部隊，以向契丹表示無意于戰(zhàn)事，接著又上書請將蕃兵、弓箭手、禁兵等混合編制，設(shè)置三十七將，皇上都采納了他的意見。

　　熙寧七年(1074)冬，在殿中奏事，因病突發(fā)而倒在地上，后來皇上還親自去慰問他，并賜給他藥。罷為資政殿學(xué)士、判南京留司御史臺。元豐二年(1079)死，時年六十六歲。死后，皇上贈他為工部尚書，謚號“敏肅”。

　　蔡挺詭譎而多智謀，城府很深，人們很難了解他的內(nèi)心世界。當(dāng)初為富弼、范仲淹的幕客時，曾多次將他們的秘密泄露給呂夷簡。在渭州時間久了，覺得有點郁郁不樂，落寞無聊，于是寄情于詞曲，發(fā)出“玉關(guān)人老”的感嘆。皇上派宦官為使者前往渭州，蔡挺則將自己的心思讓優(yōu)伶唱給中使聽，以便中使將他的意思告訴皇上。神宗知道后，非常哀憐他，這樣才有拜他為樞密之舉。