1757年，杰斐遜來到家鄉(xiāng)的詹姆斯·莫里牧師的學(xué)校就讀，與他后來的政治追隨者和繼任者詹姆斯·麥迪遜、詹姆斯·門羅是前后級的同窗。在這里，杰斐遜主要學(xué)習(xí)語言、古典文學(xué)及舞蹈等科目。雖然有所獲益，但他不滿意莫里先生刻板的教學(xué)方式，遂萌生了進入威廉斯堡的威廉·瑪麗學(xué)院學(xué)習(xí)的念頭。1760年，他終于實現(xiàn)了這一理想，來到了繁華的商業(yè)城市威廉斯堡。最初，杰斐遜受到了這里浮躁享樂風(fēng)氣的影響，但他固有的自知之明使他感到：放縱會使自己墮落。從此，他全身心地暢游在知識的海洋之中，每時每刻都與書籍為伍，學(xué)習(xí)異常刻苦。他的同學(xué)們注意到，杰斐遜的勤奮是持之以恒的，總是天剛剛亮就起床晨讀，常常半夜才入睡，表現(xiàn)出了堅韌的意志和充沛的精力。杰出的教育家威廉·斯摩爾教授對杰斐遜產(chǎn)生了巨大影響。斯摩爾的主業(yè)在自然科學(xué)方面，但人文社會科學(xué)方面的學(xué)識也相當(dāng)淵博。從他的身上，杰斐遜不僅學(xué)到了科學(xué)知識，而且掌握了科學(xué)的思維方法。不久杰斐遜又結(jié)識了該院最優(yōu)秀的法學(xué)教授喬治·威思和思想較開明的弗吉尼亞副總督弗朗西斯·佛奇爾，四人經(jīng)常在一起品賞名著，交流學(xué)習(xí)心得，有時也宴飲，縱談天下大事。這是年輕的杰斐遜所接觸的第一批真正有教養(yǎng)的人，對于他的人生軌跡產(chǎn)生了不可忽視的影響，這正應(yīng)了“近朱者赤，近墨者黑”那句古訓(xùn)。

青年時代的杰斐遜勇于探索，刻苦鉆研，廣泛涉獵各種經(jīng)典名著，瀏覽了大量名人的作品，其中包括希臘、羅馬的古典著作、文藝復(fù)興時期和啟蒙思想家們的代表作，同時還精通西班牙語、意大利語、法語、拉丁語等多語種。數(shù)年寒窗攻讀，使杰斐遜的頭腦日漸充實，視野大大開闊了。但他從來不主張過苦行僧式的生活，認(rèn)為理想的生活境界應(yīng)該是精神文化與物質(zhì)文化的雙重豐富多彩。

杰斐遜是在1767年進入了弗吉尼亞律師界的，幾年中取得了相當(dāng)不錯的成績，在訴訟中保持了較高的勝訴率和良好的聲譽。他的當(dāng)事人多為當(dāng)?shù)馗蝗?，但也有貧弱的普通百姓?770年，他曾免費為一位黑白混血兒進行過辯護，試圖使他獲得自由，但由于他在辯詞中使用了“自由”、“平等”等激進的詞匯，這一辯護未能成功。

這個時期的杰斐遜已經(jīng)是一位風(fēng)度翩翩的青年了。他身材修長，一頭紅發(fā)，淡褐色的眼睛炯炯有神，但穿著比較隨意，不太重視打扮修飾。他待人平和隨意，情趣高雅，學(xué)富五車，愛好也十分廣泛，以至有人認(rèn)為，杰斐遜的才情比他的政治能力更為突出。除了人文社會科學(xué)外，建筑學(xué)、收藏學(xué)、農(nóng)學(xué)、機械工程等，無一不引起他的關(guān)注，他還經(jīng)常參加射擊比賽和到劇院看戲，閑暇時則拉拉小提琴。這時期他還養(yǎng)成了鍛煉身體的好習(xí)慣，經(jīng)常在野外和林中獨自散步，堅持洗冷水浴，他把自己終生未患感冒歸功于此。同大部分美國青年一樣，他也有自己的羅曼史。二十一歲時，他曾向一位朋友的妻子求愛，此事在他任總統(tǒng)期間被作為丑聞曝光，備受詰難。