考中秀才，根據(jù)當時清朝的制度，也就獲得了進入官立學校深造的機會。但蔡元培在考中秀才后并沒有進學校深造，卻拿起教鞭，當起塾師。在1884-1885的兩年里，先后在姚家和單家執(zhí)教。

蔡元培當時沒有去學校深造而充任塾師，這很可能是出于經(jīng)濟方面的原因。如前所述，自從光普先生病故后，蔡元培的家境即趨衰敗。到他考中秀才時，他母親的胃病又愈益嚴重，延醫(yī)吃藥，少不了花錢。1936年蔡元培在回憶自己青年時代讀書生活時，就提到那時因經(jīng)濟困難，無錢購書。在當塾師的兩年里，蔡元培一面靠教書掙來的微薄束脩添補家用，一面借閱六叔家的藏書，繼續(xù)自學。所讀的書有《說文通訓定聲》、《章氏遺書》、《日知錄》、《困學紀聞》、《湖海詩傳》、《國朝駢體正宗》、《絕妙好詞箋》等，并學作散文和駢文。

1886年，經(jīng)戊子科舉人田寶琪（字春農）夫子的介紹，蔡元培結束兩年的教師生涯，到同鄉(xiāng)徐友蘭家當陪讀，并幫助?？彼滩貢?。徐友蘭及其兄徐樹蘭是當時浙東有名的藏書家，家中收藏的圖書及碑版異常豐富，藏書多達四萬余卷，集中在一幢三層朝東的側樓里，取名曰“徐氏鑄學齋”。鑄學齋坐落在紹興城內的水澄巷，離蔡元培住的筆飛弄只有一里之遙。蔡元培能到徐家陪讀并幫助校書，這無疑是他一生中十分難得的機遇，為他求學創(chuàng)造了良好的條件。因此，蔡元培十分感謝田春農夫子的介紹，在己丑年鄉(xiāng)試《齒錄》的“問業(yè)師”項下，列在第一位的便是“田春農夫子”。晚年，他又在《自寫年譜》中稱田春農“真是我生平第一個知己” 。

在徐家，由于沒有學校老師的監(jiān)督，蔡元培可以自由地讀書，不受任何學術門戶之見所囿，形成泛覽百家、兼收并蓄的治學風格。他所涉獵的古籍，范圍很廣，除補讀《儀禮》、《周禮》、《春秋公羊傳》、《穀梁傳》、《大戴禮記》等儒家經(jīng)典外，還廣泛閱讀訓詁、考據(jù)、詞章、史學等方面的書籍，時而也瀏覽醫(yī)書、算學。就讀書興趣而言，他在治經(jīng)史中更偏向于訓詁；在讀史中更偏重于儒林文苑的志傳和有關文化風俗的記載，對戰(zhàn)爭史、政治史及典章名物無太大興趣；在詞章之學中，興趣偏于散文，對駢文及詩詞不太熱心。也正是從這一時期開始，蔡元培所做的八股文打破傳統(tǒng)舊規(guī)，受龔自珍文章的影響，為文奇古博雅，常以古書中通假之字易常字，以古書中奇特之句法易常調，表現(xiàn)出深厚的文字功底，并因此在士人中聞名。當時山陰龍山書院院長錢竾仙（振常）和會稽稽山書院院長王止軒（繼香），對蔡元培用經(jīng)、子中古字義古句法湊成八股文就極為欣賞。后來與蔡元培關系密切的吳稚暉最初也是因他的怪八股得知蔡元培其人。吳在《四十年前之小故事》一文中回憶道：“當余尚未知有汪洋大盜孫汶，前五六年時，卻知有蔡元培者。浙江闈星中有三篇怪八股，能得風氣之先，意其人或一怪誕訴弛之士，不知當時彼乃二十三四歲之恂恂儒者?！辈⒄J為蔡元培所作的怪八股，多用周秦子書典故，為讀書人吐氣，打倒高頭講章，“是亦所謂新文化運動，拋一香煙罐粗制之炸彈也?！?/p>

據(jù)蔡元培本人所說，在他自由讀書期間，得益最大、所受影響最深的是訓詁學家朱駿聲的《說文通訓定聲》、史學家章學誠的《文史通義》和名學者俞正燮的《癸巳類稿》及《癸巳存稿》。蔡元培認為，在治《說文》的清代學者中，只有朱氏從解經(jīng)方面盡力，其采用的方法，不但可以糾正唐代李陽冰、宋代王安石等只知會意而不知諧聲的錯誤，而且對漢代學者許慎采用陰陽家說法對天干地支及數(shù)目所作的解釋，也予以合理的更正。另外，《說文通訓定聲》檢閱也最方便。后來，蔡元培回憶自己青年時代這段讀書生活時，即自謂：“我所得于此書的益處，已不少了。”

章學誠的《文史通義》是繼唐代劉知幾之后一部重要史學著作。在該書中，章學誠不但對搭空架子、抄舊話頭的不清真文風予以抨擊，而且提出六經(jīng)皆史的主張；在史學方法上，認為先有極繁博的長編，而后可以有圓神的正史，主張史籍中的人名、地名等均應有詳細的檢目，以備參考。對章學誠的這些觀點，蔡元培深為贊賞，并積極加以仿行。在徐家，他曾約朋友數(shù)人，試編二十四史檢目。1890年，他受聘上虞縣志局總纂，又極力主張采用章學誠的史學方法，反對因循舊例，要求將全志分地篇、吏篇、戶篇、禮篇、兵篇、形篇、工篇、學篇、書篇、碑篇、列傳、士女篇、雜篇及文征等篇，并堅決主張把明萬歷、清嘉慶時所刊上虞縣志項目與現(xiàn)擬修訂者進行比較，列出全目，指出“上虞與會稽比連，文儒學子，習聞章先生文史之教，誠不宜因陋就簡，違心徇俗。今因章氏成例而略變通之，以適事體。師古者得其意不必襲其貌，例因事而立，不強事以就例，皆章先生家法也?！?nbsp; 晚年，蔡元培兼長國史館，曾再次指定編輯員數(shù)人編輯二十四史檢目（亦未成）。這些都是受了章學誠的影響。