如果對顧維鈞和他那一代人來說，重要的問題是怎么處理家庭為自己找的女人，對五四一代獲得了更多自主權的青年人來說，如何學會談戀愛就變得更為緊迫了。據(jù)五四運動的參與者、后來長期擔任紐約華美協(xié)進社（China Institute）社長的孟治說，“幾乎”所有他的清華同學都企圖解除他們的包辦婚姻，大部分人在來美國之前已經成功地做到了。孟治本人告訴他的父母，他不會和他們選擇的女子結婚。[2]即使那些沒有解除婚約的人，他們做出的事情在上代人看來也是不可想象的。

方顯廷在離開中國前要求見他的未婚妻，并希望在自己離開期間她能接受新式教育。他的兩個要求都被未來的岳父母同意了。在他到家里來訪問時，他們待他如“貴客”。[3]另一些人則開始踏入曾經的禁地——“自由戀愛”。梁實秋在清華學習期間與一位女子師范畢業(yè)生約會[4]。他自認在同輩中“特別幸運”，因為雖然五四時期已經提倡“男女社交自由”，真正能夠嘗到異性朋友滋味的人并不多。

梁實秋好友聞一多的經歷則顯示出傳統(tǒng)勢力即使對那些受到新思潮洗禮的人也仍然有很大影響。1922年聞是清華學校高年級學生、一個前衛(wèi)文學社的成員。一天他接到父母的來信，要他回家完婚。那封信對他“就像晴天霹靂”[5]。作為孝順的兒子，聞一多順從了父母的意愿。聞一多的婚姻顯示，五四運動雖然氣勢如虹，卻并沒能輕易消除包辦婚姻的習俗，即使對“新青年”也是如此。[6]據(jù)梁實秋說，聞一多的情況在清華學生中是不多見的，因為校方不贊成學生在學習期間結婚。[7]

整體來說，1910年代后期（第一次世界大戰(zhàn)結束后）來到美國的學生享有更多的個人自由，行為也更加大膽。此時的美國社會在男女社交和性關系上放松了很多，這個潮流在大學校園里最為明顯。在進入1920年代后，大學越來越成為青年男女相聚的地方。一名中國留學生在1921年評論說，美國男學生對與男性發(fā)展友誼不感興趣，他們大部分課余時間與女朋友待在一起。[8]美國青年人的行為被中國學生看在眼里，但對他們的實際影響很難判斷。時為耶魯大學學生的方顯廷在評論中美學生的差異時說：“美國男學生很多時間用來約會女孩子、跳舞或作其他娛樂，中國男學生則因為種族因素、英語不好、急著早日完成學業(yè)回國等原因，無心與美國女孩子廝混?！盵9]不過話雖如此說，加上國內還有未婚妻等著，卻沒有妨礙方顯廷與一個美國女孩約會。她和方一起在基督教女青年會咖啡廳打工。一天晚上兩人到紐黑文舒伯特劇場看演出。方回憶說由于他“與女性交往太幼稚和膽怯”，一晚上也沒有和那女孩子拉手或接吻[10]，雖然他知道美國男學生在那種場合會怎么做。

兩個中國學生談戀愛就沒有那么多與性有關的潛在緊張了，至少在早期階段如此，雖然焦慮的程度是一樣的。謝冰心和吳文藻之間在赴美的船上萌發(fā)的感情上岸后繼續(xù)發(fā)展。謝冰心到達威爾斯利學院后給吳寫了一封信，給別人只發(fā)了明信片。相互通信終于促使兩人于1925年夏季再次會面。他們雙雙來到康奈爾大學，表面上是參加那里的暑期學校。當二人在比比湖（Beebe Lake）上劃船時，吳向謝求婚，但謝說這要由她的父母決定，而她知道她開明的父母是不會反對的。1926年謝冰心回國時隨身帶著吳的求婚信。比