蔣氏一心一意堅守上海還有心理及政治層面的考慮。當敗戰(zhàn)跡象已明顯時，他不但沒有控制損失，反而下令部隊奮戰(zhàn)到底，因為他要借英勇犧牲和展現鋼鐵般的意志，號召全民團結。此外，他希望上海保衛(wèi)戰(zhàn)能比華北作戰(zhàn)，更加影響簽署一九二二年九國公約的西方國家；這些國家，除了德國之外，即將于十一月初在布魯塞爾開會。美國和歐洲國家在上海有巨大的商業(yè)利益，數千外僑住在毗鄰接戰(zhàn)地區(qū)的外國租界里。但是，鑒于蔣氏過去數星期、數月和西方政府的外交互動乏善可陳，華盛頓怯懦地表示中立，民主國家已為本身經濟蕭條焦頭爛額，其人民又有濃厚的孤立主義甚至姑息主義的傾向，蔣介石很清楚，即使只是口頭上強烈干預，恐怕也不能期待從歐美那里得到，可是，他要的是替未來打造同情的氛圍。

要相信蔣氏在上海犧牲精銳部隊，主要是為了讓上海的外國租界產生恐懼感，且不計成敗，借此取得西方國家的某種實質支持，這個說法恐怕不具可信度?？墒?，西方著名作家們堅稱，抗戰(zhàn)開始，“從頭到尾，蔣介石只有一個目的：摧毀共產黨，等候外國援助以擊敗日本”。對外國介入抱持希望，正是他決定堅守上海的背后因素——這一役使他犧牲了極多最現代化的戰(zhàn)斗部隊。

頭幾天激烈巷戰(zhàn)期間，中方部隊把業(yè)已駐扎在上海的日軍陸戰(zhàn)隊逼到碼頭一帶，困守陣地?？墒?，強大的日本海軍艦艇炮火卻擋住中國精銳部隊的猛攻。接下來十天內，日本七萬五千名援軍在上海附近登陸。此時，蔣在上海地區(qū)部署七十一個師、總數五十萬至七十萬的官兵，包括了幾乎全部的德式訓練部隊、最現代化的炮兵、新組建的空軍，以及來自廣東、廣西的愛國軍閥部隊。但是，新近在上海附近登陸的日軍師團驍勇善戰(zhàn)，幾天之內就把中國兩個精銳師的兵力殲滅一半。在此一中國城市狹窄胡同里進行的巷戰(zhàn)，雙方皆傷亡慘重。兩個日本師團幾天下來，傷亡亦達四千人。上海街頭、黃浦江上，一片血泊。副參謀總長白崇禧和李宗仁在前線督戰(zhàn)，力主撤退；但同樣也常到前線附近的蔣氏卻問：“南口陣地已固，此心略安。以今日戰(zhàn)況，敵或有退卻可能也。”

盡管頑固，蔣介石并不認為輸了上海保衛(wèi)戰(zhàn)就會決定抗戰(zhàn)的結果。他下令沿海各省所有的大學，立刻將全體師生撤退到內地省份。

九月二十三日，中共發(fā)表公開聲明，重申共軍并入革命軍，接受軍事委員會調遣。蔣也公開宣布，中共此一聲明代表“全體國人現在都了解只有一個方向、只有一個目標”。但是，他立刻接到報告，由紅軍改番號的第八路軍，不遵守軍事委員會下達的作戰(zhàn)令。私底下，他對中共的“投機、取巧”，以及“此輩不顧信義之徒”極為生氣?？v使如此，由于迫切需要蘇聯(lián)大規(guī)模援助，不久他就向斯大林提要求派作戰(zhàn)部隊援華，他有更多理由避免公開批評中國共產黨。