道光十八年（1838年）初，左宗棠第三次上京參加會試。會試榜發(fā)，他仍然未能取中。歸途中，受陶澍再三邀請繞道去江寧（今南京）拜望了陶公。這時的陶澍已重病在身，見左宗棠來訪，十分高興，留他在節(jié)署之中住了10多天。一天晚上，自感不久于人世的陶澍撤退下人，與左宗棠單獨談心。說及各自的家小后人時，陶還為其子陶桄（音ɡuànɡ，字少云）求婚于左的長女左孝瑜。這表明陶澍對他這個會試落第而又具真才實學的舉人非常器重。左宗棠心想，無論是從名位、門第來看，還是從年齡、輩分來講，自己與陶公實在相差太遠，于是起身長揖，口稱：“實在不敢高攀。”陶澍說：“若說年齡，我倆的年齡相差甚遠，但兒女均為5歲，十分相當。若說地位，30年后，你的地位必在我之上。我宦游大半生，還沒見過超越你的人，請莫再推托。”

左宗棠欲言，陶澍咳嗽不已，左宗棠輕輕用手拍著陶澍的后肩，將枕頭墊在陶公的腰后，扶陶公半臥著繼續(xù)交談。陶澍說：“我已重病在身，自知不久于人世，我死后，桄兒便如同你的親生兒子，若能育之成材，不辱陶氏家風，我在九泉之下也就瞑目了。不單桄兒托付給你，因內(nèi)子不敏，我的家事也全托付給你了。”

談到此處，陶澍握著左宗棠的手，老眼中盈著晶晶的淚。

左宗棠大為感動，一來是感激陶公的知遇之恩，二來是激起了自己經(jīng)世濟民的雄心壯志，他似乎看到了充滿希望的未來。

左宗棠說：“中堂請放心，既然如此，我就依允了小女這門高攀而來的婚事。左宗棠今生當為教公子成才而竭盡心力。我已會試三次，看透了考場弊端，從此以后，再不赴京會試，將讀書課兒，躬耕農(nóng)莊，以湘上農(nóng)人終也。”

就這樣，堂堂兩江總督與會試落第舉人結為兒女親家。這種聯(lián)姻，不獨在當時罕見，就是翻遍中國幾千年的封建史，也可謂寥寥無幾。

左宗棠在三次會試失敗之后，決計不再參加科舉考試，誠如他所說：“比三次禮部不第，遂絕意進取。”他在家鄉(xiāng)不僅“于農(nóng)書探討頗勤”，而且抄錄了十數(shù)冊的《畿（jī）輔通志》、《西域圖志》及各省通志，增長了地理學與軍事學等方面的知識。

道光十九年（1839年），左宗棠抵長沙，居次兄宗植家中。他倆常切磋學問，“或談國故，指列時事”。“每劇談竟夕，爭駁不已，家人乃溫酒解之。酒后或仍辯難，或遂釋然。”左宗棠為克服“氣質(zhì)粗駁”的缺點，注意從“寡言，養(yǎng)靜二條實下功夫，強勉用力”。

左宗棠第三次參加會試落第，這對他而言不能不有所刺激。因此，在他發(fā)跡后，對清廷中一些具有高學位的官吏，極盡傲慢輕蔑之能事。自己選用人才，也往往多看才能而不重視學位。我國封建社會那種八股取士的科舉制度，實在是壓抑和摧殘人才。但在當時那種社會風氣下，學位往往被看成威望和榮耀的資本。以左宗棠的才能和個性，不能在會試中獲取高位，這深深地刺傷了他的自尊心。嚴酷的現(xiàn)實使他意識到，科舉這條道路不是為他這樣志高才大的寒士所設置的，因此他“絕意科場進取”，從此把全部精力與心思都投入于刻苦攻讀“經(jīng)世致用之學”。科場角逐的失敗，進而把他逼到了另一條道路上。