有一晚他因?qū)掖巫鞅锥蛔プ?，還被打得鼻青臉腫（這大概是后來(lái)梅樂(lè)斯認(rèn)為他被共產(chǎn)黨的拳頭打掉牙齒的真正原因）。他兩次挨揍：第一次是因?yàn)檎{(diào)戲一個(gè)女子，第二次是被華龍溪的地方幫派裁判挨打。這次他得到了親戚的援救，但鼻子被打破，此后他一直有鼻塞和流涕的毛病。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第10頁(yè)。為了保命，戴笠把偷來(lái)的扇子賣掉，湊足了路費(fèi)回到杭州，在那里志愿報(bào)名加入了潘國(guó)綱指揮、總部設(shè)在寧波的浙江陸軍一師。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會(huì)等編輯:《戴笠家事》，第16頁(yè)；徐宗堯：《組織軍統(tǒng)北平站和平起義的前前后后》，3：205；章君谷：《戴笠的故事》，第16頁(yè)；沈美娟，《戴笠新傳》，第47—48頁(yè)。另一些材料說(shuō)戴笠投奔了周鳳歧手下的第三師。黃康永：《我所知道的戴笠》，第153頁(yè)；章微寒：《戴笠與“軍統(tǒng)局”》，第81頁(yè)；章微寒：《戴笠與龐大的軍統(tǒng)組織》，第279頁(yè)。但實(shí)際上他加入了浙軍第一師模范營(yíng)。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第11頁(yè)。周鳳歧后來(lái)成為孫傳芳手下頭一個(gè)在1926年底在北伐戰(zhàn)爭(zhēng)中向國(guó)民革命軍投誠(chéng)的浙江將軍。Boorman，BiographicalDictionaryofRepublicanChina，1:251。

戴笠參軍后繼續(xù)賭博。他所受的軍事訓(xùn)練，后來(lái)證明完全不合格。沈美娟：《戴笠新傳》，第49頁(yè)。晚上熄燈以后，他會(huì)翻越柵欄到兵營(yíng)外去和流氓、光棍們打牌。不管戴笠是否作了弊，他的確從打牌中賺了很多錢。他用這些錢請(qǐng)他的戰(zhàn)友們吃喝（他總在手頭放著一些酒，口袋里裝些西瓜子，身邊有一些小吃），他還用這些手段與地痞們結(jié)交，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。黃康永：《我所知道的戴笠》，第153頁(yè)。

當(dāng)這些夜間活動(dòng)使戴笠遭到上司的懲罰時(shí)，他便當(dāng)了逃兵。1918年間，他在寧波一帶掙錢糊口，一直到他母親來(lái)后下決心把他帶回江山，在一個(gè)像樣的民間學(xué)校替他報(bào)名入學(xué)。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第11頁(yè)。顯然是在她的督促下，這個(gè)“了鬼”參加了衢州師范學(xué)校的入學(xué)考試，并于1919年以榜上第二名的成績(jī)通過(guò)。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第11頁(yè)。盡管有這個(gè)免費(fèi)教育，戴笠卻無(wú)心成為一名小學(xué)教師。他經(jīng)常在錢塘江上下游，從衢州至金華上游到下游及杭州和寧波一帶轉(zhuǎn)悠。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會(huì)等編輯：《戴笠家事》，第16頁(yè)。

到了1921年，戴笠利用他和青幫的關(guān)系離開(kāi)了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密幫會(huì)“師傅”把他介紹給了青幫頭子，即當(dāng)時(shí)上海城最有權(quán)勢(shì)的幫主黃金榮。黃康永：《我所知道的戴笠》，第154頁(yè)。于是通過(guò)這些關(guān)系，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及范紹增橫行的時(shí)代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”們的好友。“戴笠……可是在下層污濁社會(huì)里混得很透，他一生中與洪門、青幫、袍哥、漢留混得最熟?！闭潞骸洞黧遗c‘軍統(tǒng)局’》，第81、131頁(yè)。

對(duì)這些亂七八糟的幫匪們來(lái)說(shuō)，戴笠只不過(guò)是又一個(gè)跑腿的而已。他在賭場(chǎng)當(dāng)私人保鏢或跑堂，且常常沒(méi)工可做，總是想法賺點(diǎn)外快或找靠山來(lái)支撐自己的職業(yè)。章君谷：《戴笠的故事》，第16頁(yè)；江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第12頁(yè)。不過(guò)，哪怕是俗艷廉價(jià)，他也總要保持衣冠楚楚。比方說(shuō)，在杭州“打流”，也意味著得保持他惟一的一套夏裝的整潔。因此他通常在西湖邊找一塊無(wú)人之地，脫下上衣和褲子來(lái)洗，然后把衣服晾在一塊有太陽(yáng)的巖石曬干，自己在一邊替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一樣。沈醉：《我所知道的戴笠》，第6頁(yè)。